Этот небольшой монастырь на крутом берегу небольшой речки Письмы относится к числу древнейших обителей костромской земли. Он был основан около конца XIV века учеником преподобного Сергия Радонежского преподобным Макарием Писемским. К сожалению, житие святого до нас не дошло, и о нем мы знаем очень немного. Преподобный Макарий, год его рождения и мирское имя неизвестны, принадлежал к костромскому боярскому роду и был уроженцем края, прилегающего к реке Письме. Еще в молодости, отказавшись от всех преимуществ своего высокого сословного положения, он ушел в Подмосковье, в Троице-Сергиев монастырь, где был пострижен преподобным Сергием Радонежским и получил новое монашеское имя, Макарий. Пройдя под руководством Радонежского игумена великую духовную школу иноческих трудов и подвигов, преподобный Макарий, с благословения преподобного Сергия, оставил Троицкую обитель и вернулся на свою родину. Он поставил келью в лесу на берегу Письмы, это место находится примерно в километре от основанного позднее монастыря, где и стал жить в уединении. Через какое-то время на Письму пришел и поселился вместе с преподобным Макарием другой ученик Сергия Радонежского, преподобный Павел Обнорский, которого Макарий почитал как своего духовного наставника. В трудах и молитвах отцы-пустынники прожили вместе около 20 лет. Около 1389 года подвижники расстались, преподобный Павел ушел в вологодские пределы, на реку Обнору, где позднее основал Троицкий Павлов Обнорский монастырь. Через несколько лет после этого преподобный Макарий вместе с поселившимися с ним учениками оставил «старую пустыню» и построил на берегу Письмы небольшую церковь во имя Преображения Господня. Рядом с храмом встали кельи и другие постройки. Так на Письме возник монастырь, одна из многих обителей русской заволжской Фиваиды, возникшей в конце XIV века. Вероятнее всего, это произошло в конце 90-х годов XIV века. Точная дата кончины преподобного Макария неизвестна. Скорее всего, он преставился в конце первой четверти XV века и был погребен в Преображенском храме монастыря.
Возрождение началось осенью 1995 года, когда по инициативе архиепископа Костромского и Галичского Александра было решено возобновить здесь монастырь, но уже как женскую обитель. Ее настоятельницей стала игумения Ангелина Травина. Разменявшая к этому времени уже восьмой десяток лет, матушка Ангелина, женщина необычайно энергичная и хозяйственная, возложила на свои плечи подвиг возрождения древнего монастыря. За кратчайшие сроки ей и первому поколению пришедших на Письму сестер удалось сделать очень много, полностью отреставрирован деревянный храм над мощами преподобного Макария, к которым вновь открыт доступ, построены жилые кельи, заведено небольшое, но очень эффективное подсобное хозяйство. На колокольне установлено несколько привезенных из разных мест колоколов. Приведен в порядок выкопанный преподобным колодец. В 2000 году монастырь отметил свое 600-летие.
В 2004 году, наряду с проведением текущих ремонтных работ в трех храмах обители, в Макариево-Писемском монастыре построены два новых дома у входа в монастырь, пробурена скважина для получения питьевой воды, вырыты два пруда для разведения рыбы. В 2005 году произведен ремонт и монтаж 5 глав и колокольни Преображенской церкви. Число насельниц составляет 15 человек.
