Соколова пустынь впервые в исторических документах упоминается в 1578 году как «монастырь Пречистые Богородицы Соколовы пустыни на реке Оке» (пустынь существовала с XVI века), упразднённый в 1-й половине XVIII века. С середины XIX века упоминается как деревня Соколова Пустынь.
В 1895 году был основан Иоанно-Предтеченский женский скит, закрытый после революции. При ските действовала деревянная одноглавая церковь Усекновения Главы Иоанна Предтечи, с колокольней, также 1895 года постройки, уничтоженная в середине ХХ века.
… Соколова Пустынь. Расположена на левом берегу р. Оки, в 41 км. к востоку от г. Серпухова. Время основания неизвестно. Опись 1578 г. сообщает: «…а на монастыре церковь Пречистыя Богородицы древенная, на каменное дело… да другая церковь Усекновения честныя главы Крестителя Господня Ивана с трапезою, древенная, клетцки, ветха, стоит без пенья; а церкви поставленье и церковное строенье игумена Иосифа Сокола с братьею. Да игумен же Митрофан с братьею сказал, что государь пожаловал прежнего игумена Варсонофья с братьею на церковное сооруженье и на монастырское строенье в 77 г. [1569 г.] 40 руб. денег». В 1679 г. пустынь была приписана к Коломенскому архиерейскому дому. Последний игумен Иосиф упоминается в 1739 г.
Возобновлена монашеская жизнь в 1890 г. Образован скит женского Никитского Каширского монастыря.
http://ruskline.ru/monitoring_smi/