Среди густой лесной зелени находится славный своим духовным подвижничеством и величественной гармонией архитектурного ансамбля Софрониевский Молченский Печерский Рождества Богородичный монастырь. Свое начало возникновения монастыря произошло сразу после принятия христианства Русью при святом равноапостольном Киевском князе Владимире Святославиче с приходом на Русскую землю Православия. Есть основания утверждать, что пустынь была основана беглыми монахами Киево-Печерской Лавры, покинувшими Киев после разорения его монголо-татарами в 1240 году. Спасаясь от монголо-татар, иноки забрели в отдельные глухие края, поселились в лесных дебрях на возвышенности, которую потом нарекли ‘Чудной горой», у обширного болота, получившего название «Молче» и давшего имя будущей Молчанской Пустыни. Сначала иноки вырыли пещеры для уединения и молитв, а потом стали обустраивать Печерский монастырь.
В период княжения Литовского князя Александра-Ольгерда здесь уже был благоустроенный монастырь, во главе которого стоял архимандрит Филарет. В конце ХIV века Молченская Пустынь пришла в упадок по причине очередного нашествия крымских татар. 18 сентября 1405 года один из бортников, бродя по лесу, зашел на «Чудную гору» и приблизился к тому месту, где были погребены иноки. Вдруг его озарило необычайное сияние. Внимательно осмотревшись, он увидел на ветвях липового дерева икону Пресвятой Богородицы с Предвечным Младенцем. Благоговейно опустился он на землю при виде этого чудесного знамения и услышал громкий неведомый голос: «Да созиждется на сем месте церковь Пресвятой Богородицы». Бортник поспешил в Путивль и рассказал о случившемся. Духовенство в сопрождении городских властей и множества народа тотчас же отправилось на указанное бортником место явления иконы, и все увидели ее стоящей на дереве и окруженной небесным светом. С радостными слезами благоговейно поклонились ей и совершили молебное пение, многие здесь же получили исцеление. Путивльское духовенство и светские власти просили благословения у митрополита Киевского и всея Руси Киприана и высочайшего повеления у Московского князя Василия Дмитриевича «построить на оном месте церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы”. Повеление великого князя и благословение Киевского митрополита были незамедлительно получены.
В конце ХVI века в каменной крепости города Путивля был сооружен храм, который принадлежал Молченской Пустыни и являлся ее городским подворьем «по примеру знатнейших русских обителей». В 1591 году игумен Молченской Пустыни Пафнутий приобрел в Путивле «осадный двор”, на котором построил церковь святых мучеников Флора и Лавра. В 1602 году игумен городского подворья Илия сообщил в Москву», что «строится в Путивле Государева Богомолья Рождества Пречистой Богородицы общежительный новый монастырь». Вскоре городской монастырь стал самостоятельным Путивльским монастырем, который присвоил себе полное название древней Пустыни — Молченский Печерский Рождества Пресвятой Богородицы. В 1592 году крымские татары своими опустошительными набегами на земли Рязанские, Каширские и Тульские разорили окрестности Путивля, в особенности Молченскую Пустынь. Не успев оправиться от татарского погрома, Молченская Пустынь в 1605 году была разграблена и опустошена поляками. Все иконы, церковная утварь Молченской Пустыни были переправлены в городской Путивльский монастырь.
В 1605 году древняя Молченская Пустынь была фактически упразднена. Ее городское подворье обрело статус самостоятельного Путивльского монастыря, который стал называться Большим Молченским. После упразднения Молченской Пустыни на том же месте была построена деревянная церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы Печерская. В 1630 году на месте деревянного храма был построен каменный Рождества Пресвятой Богородицы Печерской храм. Туда же была перенесена в числе других святынь чудотворная икона Богородицы Молченская, которая до сих пор пребывает в этом монастыре.
В 1656 году происходит важное событие в судьбе древней Молченской Пустыни: настоятелем становится старец Софроний, имя которого впоследствии получит возрожденный древний монастырь. Известно, что в миру Софрония звали Стефаном Батоврином, родом из Путивля, происходил из славянского купеческого рода. По оценке современников, Софроний был «старец строгой жизни, предприимчивого характера и решительный». Вместе со своими сподвижниками Илией и Никоном он положил прочное начало возрождению Молченской Пустыни и добился от патриарха Московского и всея Руси Никона права на полную самостоятельность, которую она с 1605 по 1656 год не имела. Преемником Софрония стал иеромонах Серапион — «муж чудной жизни и высоких добродетелей». Благодаря ему архитектурный ансамбль Софрониевой Пустыни пополнился каменным двухэтажным храмом, на первом этаже которого располагалась теплая Свято-Благовещенская церковь, на втором — холодная Свято-Успенская. Более 20-ти лет успешно управлял Софрониевой Пустыней настоятель Серапион. Много пользы принес Пустыни преемник Серапиона настоятель Сергий Самойлов, который достроил летний соборный храм, освященный в 1734 году. Благодаря ему в 1724 году к Софрониевой Пустыни был приписан Свято-Борисо-Глебский монастырь, расположенный в городе Путивле. При настоятеле Сергии в 1744 году Пустынь посетила по пути в Киев Российская империатрица Елисавета Петровна. Важную страницу в историю Пустыни вписал игумен Ювеналий Мартыненко), построивший в 1757 году чудом сохранившуюся до настоящего времени каменную надвратную Свято-Покровскую церковь.
Самый цветущий период для Софрониевой Пустыни был при настоятеле архимандрите Феодосии Маслове. Архимандрит Феодосии родился в городе Глухове в 1720 году в купеческой семье. По природе он был пылким и предприимчивым. С детства отец его приучал к коммерческим делам. Однажды, по неопытности своей, страшась наказания от отца, 20-ти летний Феодор наделал много долгов, бежал в Свенский Брянский монастырь, а затем в Молдавию, где стал послушником Безерунского общежительного мужского монастыря. В этом монастыре он принял постриг в монашество с именем Феодосий в 1750 году. Через пять лет инок Феодосий был посвящен в сан игумена Безерунского монастыря. За особые заслуги в духовном подвижничестве по благословению митрополита Бухарестского Георгия игумен Феодосий был переведен в Тисманский монастырь. 12 января 1779 года Святейший Синод своим Указом направил игумена Феодосия в Софрониевую Пустынь. Игумен обратился с просьбой к князю Г.А. Потемкину, фавориту империатрицы Екатерины II, за помощью о предоставлении новых земельных угодий для монастыря. Князь Г.А. Потемкин для нужд Софрониевой Пустыни, на основании указа Новороссийской канцелярии от 23 мая 1782 года, выделил в Херсонской губернии «при реке Днепр, с правой стороны Пропастной Балки 3.245 десятин степной пустопорожней земли, а сверх того плавни до реки Конки, заключающие в себе более 2.000 десятин». Здесь игумен Феодосий распорядился построить несколько монашеских келий, часовню и храм во имя священномученика Григория, назвав новые угодья «подворьем Софрониевой Пустыни». В период с 1802 года по 1812 год видное место в Пустыни занимал благочинный обители Филарет Данилевский, в миру Фома. Он был известен своей ортодоксальностью, аскетизмом, непримиримостью к любым нарушениям принципов и сильным поборником Православия.
В Софрониевой Пустыни находились каменная соборная церковь Рождества Пресвятой Богородицы, построенная в 1405 году на «Чудной горе», где явилась чудотворная икона; церковь Благовещения Пресвятой Богородицы, построенная в 1710 году при настоятеле Серапионе, и второй этаж Успения Пресвятой Богородицы; колокольня с библиотекой 4 тыс. томов книг разного содержания; каменная церковь Вознесения Господня, построенная в 1801 году при архимандрите Феодосии; каменная церковь Покрова Пресвятой Богородицы, построенная в 1757 году; каменный Ризничный корпус, бывший настоятельский, под ним же большая кладовая; каменный Братский корпус в два этажа, где проживали иноки монастыря; каменный Больничный корпус и т.д.
С приходом советской власти были ограблены и превращены в руины многие храмы. Не миновала сия чаша и Софрониевую Пустынь. Зимой 1919 года в обитель нагрянула комиссия Путивльского ревкома с намерением заполучить монастырские ценности, но цели своей не добились. В феврале 1920 года обитель была упразднена по причине: «враждебное отношение к советской власти». После изгнания иноков из обители на территории монастыря разместили детский дом для детей, вывезенных из Поволжья в голодный 1921 год. В период «испанских событий» в 1937 году сюда поселили детей из далекой Испании. В 1939 году на территории монастыря размещался Путивльский концентрационный лагерь для польских военнопленных. В 1942 году территорию монастыря занимал штаб партизанского соединения под командованием С.А. Ковпака. В послевоенные годы Софрониева Пустынь была обращена в руины. В 1950-1952 годах кирпичи, добытые из стен монастыря, пошли на строительство новых корпусов Бунякинского пенькотрепального завода, в колхозах «Мировая революция» и «Социалистический труд» монастырские стройматериалы были пущены на строительство коровников и свинарников. Храм Рождества Пресвятой Богородицы разрушили, бульдозерами разравняли землю, устроив площадку для колхозного скота.
В середине 1999 года на руины разоренной обители возвратились иноки. Первым делом они обустроили несколько келий, затем оборудовали храм для Богослужения в помещении больничной церкви. Расчистили уцелевшие части знаменитых подземных сооружений и приступили к восстановлению пещерной церкви. В 2001 году в монастырь принесли Иверскую икону Божией Матери, которая веками находилась здесь, в монастыре, и славилась как чудотворная.
