Успенский собор Черниговского Елецкого монастыря — замечательный памятник культуры Киевской Руси. Он принадлежит к лучшим произведениям древнерусской архитектуры — величие, строгая пропорциональность архитектурных форм, безукоризненность строительной техники свидетельствуют о высоком уровне мастерства строителей этого прекрасного сооружения. Величественный храм находится в самом центре монастырской усадьбы.
С 20-х годов XX века с начала археологических исследований Елецкого монастыря продолжается спор о древности Успенского собора. Одни его строительство относят ко времени основания Елецкого монастыря, то есть к 60-70-м годам XI века, другие — к 90-м годам XI века, третьи утверждают, что он был возведен в XII веке. Наиболее убедительно исследование профессора Н. Холостенко, окончание строительства Успенского собора следует датировать 90-ми годами XI века, временем правления в Чернигове князя Олега Святославича.
Архимандрит Иоанникий Голятовский в «Скарбнице» говорит, что «до Батыя» Елецкая церковь была покрыта оловом. Во время татаро-монгольского нашествия она была ограблена и сожжена. Восстанавливалась в 1445 году при князе Иване Можайском. В XV-XVI веках Елецкий монастырь, как и весь Чернигов, был окружен частоколом. Голятовский, опираясь на свидетельство черниговских старожилов, утверждает, что тогда на Успенской церкви было много каменных куполов, покрытых уже не оловом, а дубовыми осмоленными досками. Во время захвата и разрушения Чернигова поляками Елецкий монастырь сгорел. Более всего пострадала верхняя часть собора, которая вследствие пожара обрушилась. В 1669-1674 годах Успенский собор восстанавливался: был надстроен частично уцелевший барабан центральной главы, возведены новые малые купола над средней алтарной апсидой и над хорами. Еще две главы венчали капеллу игумена и симметричный ей северный отсек храма. Иоанникий Голятовский упоминает о том, что на церковной стене был обнаружен древний план собора.
Как свидетельствует описание А. Шафонского, в конце XVIII века главный храм Елецкого монастыря имел пять куполов, в настоящее время сохранилось только четыре. Утрачен купол над нартексом. От него в своде нартекса видно круглое отверстие. После восстановительных работ в 60-70-х годах XVII века архитектурный памятник приобрел новые черты. Теперь Успенский собор гармонично сочетает и древнерусский, и романский стили, и украинское барокко. Он принадлежит к типу трехапсидных, шестистолпных, крестовокупольных храмов и имеет своеобразные черты в планировке и архитектуре интерьера. Это замкнутый с запада на восток четырехугольник, расчлененный шестью крещатыми столбами на три нефа, завершающимися на востоке полукружиями алтарных апсид. Средний неф намного шире боковых. Стройные линии опорных столбов переходят в подпружные арки, поддерживающие центральный купол. Длина и высота собора почти одинаковы: длина — 26,57 м, высота — 26,34 м, ширина — 16,28 м. Такая же мера была использована при строительстве Великой Успенской церкви Киево-Печерской Лавры, с которой Елецкая по внутренней конструкции имела большое сходство. Кладка стен выполнена с высоким мастерством. В интерьере Успенской церкви Елецкого монастыря, как и во многих древних храмах, существуют солнечные часы.
В XVIII веке, по свидетельству А. Шафонского, Успенский собор имел пять престолов. Главный в честь Успения Пресвятой Богородицы устроен на том месте, где, по преданию, явилась на ели чудотворная Елецкая икона Божией Матери. С правой стороны — Архистратига Михаила, левый придел, упраздненный в 1834 году, был в честь Рождества Иоанна Предтечи. К западной стене храма примыкают хоры с боковыми выступами по северным и южным стенам. На южном продолжении хоров, именуемом капеллой игумена, был устроен престол св. вмч. Георгия Победоносца. Под ним внизу, в юго-западной части храма, в крещальне — престол в честь Рождества Христова. Позже тут была оборудована часовня, где часто служились молебны с акафистами, а иногда и панихиды. Внутри апсиды крещальни сохранилась, и теперь чуть видна, фреска XII века Богоматерь-Оранта. Богородица изображена в полный рост с воздетыми к небу руками. На Ее груди благословляющий Предвечный Младенец. Иоанникий Голятовский в «Скарбнице» этот образ называет «Воплощение Христово».
В своей книге знаменитый архимандрит описал такой случай, связанный с этой иконой. Во время осады Чернигова польским войском некий человек спрятал клад в Успенской Церкви под Богородичным приделом. Опустошив Елецкий монастырь, поляки нашли спрятанный клад, состоявший из медной коробки с серебряными монетами. Вернувшийся хозяин не нашел своего богатства и в припадке гнева закричал на Пресвятую Богородицу. «Почему не уберегла моего сокровища?». А «затем ударил острым орудием в лик Богоматери. Он тут же сошел с ума, начал кружиться на одном месте и «сумасшедшим был отправлен домой». Много лет спустя Черниговский полковник Демьян Игнатович приказал живописцу отреставрировать образ в часовне, но и после этого на лице Божией Матери заметна была царапина от удара. Кроме Оранты, в результате проведенных в соборе исследований, были найдены другие фрагменты древних росписей. Над апсидой крещальни сохранилась композиция «Три отрока в пещи Вавилонской», подобная росписи на хорах Софии Киевской. Частично сохранились фрески под куполом барабана центральной главы, в откосах окна южной стены, в южной части притвора. Сохранившиеся фрагменты росписей свидетельствуют о высоком художественном мастерстве их автора.
Иконостас Успенского собора, сгоревший от зажигательной бомбы в 1941 году, был прекрасным памятником искусства украинского барокко. Он был устроен Иоанникием Голятовским на средства Василия Дунина-Борковского, вероятней всего, в конце 70-х или в начале 80-х годов XVII века. Иконостас Елецкого Успенского собора был подобен иконостасу Успенского собора Киево-Печерской Лавры. В 1860 году при архиепископе Филарете Гумилевском Елецкий иконостас был реконструирован. После сильного пожара 1869 года пришлось опять ремонтировать его. Но даже после всех реконструкций иконостас сохранял черты давно минувшей эпохи. На фотоснимках, сделанных в начале века, видно, как в едином идейно-художественном замысле объединились живопись и необыкновенно выразительная резьба. Громадная плоскость пятиярусного позолоченного иконостаса поднималась высокой стеной и выглядела как диковинная златотканая завеса. В густой резьбе преобладала своеобразная арабеска из элементов, напоминающих обломки раковин и выступающих из сочного растительного орнамента. В сплошное кружево растительных плетений и вьющихся гирлянд кое-где вставлены подсолнечники и цветы. Разделяющие иконостас колонки увиты виноградными гроздьями. В этой пышной и торжественной резьбе запечатлен дух эпохи.
К южному фасаду Успенского собора по всей длине примыкает увенчанный двумя главами небольшой храм св. апостола Иакова, возведенный над могилой умершего 9 августа 1698 года Черниговского полковника Якова Лизогуба. В монастырском архиве сохранялся документ об освящении этого придела 14 сентября 1701 года. Впоследствии этот храм стал усыпальницей семьи Лизогубов. Богослужения тут совершались редко. В приделе помещались богатая монастырская ризница и библиотека с архивом монастыря до тех пор, пока сильный пожар 21 января 1869 года не превратил все это в пепел. С тех пор монастырская ризница была скудна.
