Когда в XI веке в Новгороде-Северском был основан монастырь, все строения его были деревянными. Первым же каменным сооружением стал построенный в конце XII века монастырский собор, освященный во имя Преображения Господня. И сейчас, когда пройдя под башней-колокольней, заходишь на территорию монастыря, прямо перед глазами, в центре монастыря, возвышается величественное строение собора. Вот только не похож он совсем ни на древнерусский храм, ни на собор построенный в стиле украинского барокко.
22 января 1787 года монастырь посетила императрица Екатерина II. По личному указу старый собор должен быть разобран, а на его месте построен более величественный храм. Средства на его строительство выделила лично сама государыня. Возводился собор с 1791 года по 1806 год по проекту Джакомо Кваренги.
Большой массивный объем храма, который в плане имеет размеры 28х28 м и такую же высоту до зенита купола, поражает величием и монументальностью среди окружающих его невысоких построек. Большой световой круглый барабан со сферическим куполом и четыре глухие восьмиугольные барабана по углам создают торжественный, выразительный образ этого грандиозного сооружения. Три фасада украшены треугольными фронтонами. Западный фасад украшен четырехколонным портиком тосканского ордера. Южный и северный ризалиты оформлены пилястрами того же ордера. В интерьере храма — четыре пилона, соединенные подпружными арками, разделенными на 9 частей. В северном нефе находится могильная плита из красного мрамора с надписью: «Здесь похоронен граф Алексей Кириллович Розумовский». А на глубине около двух метров находится фундамент и остатки стен древней церкви Спаса, в которой святили оружие в поход на половцев воины князя Игоря Святославича. Именно отсюда отправился он вместе с сыном, племянником и братом в половецкий поход в 1185 году.
В 1853 году в соборе устроили два боковых престола: справа — Успения Богородицы, слева — св. Димитрия Ростовского. Бывал ли Кваренги в Новгороде-Северском, неизвестно, но он не учел особенностей рельефа и грунта, и уже через 15 лет после завершения строительства Антону Карташевскому пришлось укреплять стены контрфорсами и купол внутренними колоннами. Собор подвергался реставрации в 1858, 1910, 1968 и в 1983 годах.
1999 год стал судьбоносным в жизни обители. После длительного перерыва в стенах Спасо-Преображенского собора вновь зазвучала церковная молитва.