Монастырь расположен в трех километрах к северо-западу от Тотьмы. Уже издали хорошо виден весь его ансамбль, раскинувшийся на невысоком холмистом мысу между двумя речушками, Песьей Деньгой и Ковдой. В своем настоящем виде он сложился в основном в конце XVIII века и первой половине XIX века, что в конечном итоге обусловило известную цельность и единство его архитектурного облика, выдержанного преимущественно в стиле классицизма. Лишь сравнительно недавно были разобраны огромная монастырская колокольня и значительная часть стен с башнями.
Из всех существующих зданий монастырского комплекса выделяется своим псевдорусским стилем соборный храм Спаса Преображения. Эта главная постройка обители довольно невелика по своим размерам и явно проигрывает по сравнению с расположенным рядом храмом Вознесения, который и является подлинным композиционным центром всего ансамбля. Правда, так было не всегда: вплоть до конца XVIII века собор выступал, как обычно, доминантой комплекса.
Возникший в 1554 году, при основании монастыря Феодосием Сумориным, собор Спаса Преображения первоначально был деревянным. Это было шатровое здание с трапезной, характерное для деревянных построек Севера того времени. Уже в 1620-х годах его сменили два стоящих рядом клетских храма, один из которых также был с трапезной. Только в 1685—1689 годах вместо них возвели каменный собор с Введенским приделом, который, по сути дела, положил начало всему последующему монументальному строительству в Тотьме. В 1801 году собор перестроили в теплый в духе архитектуры классицизма, сделав над ним надстройку с куполом и главой. Свой нынешний облик в духе сооружений архитектора К. Тона здание приобрело после коренной перестройки в 1876—1880-х годах. В процессе ее собор надстроили и увенчали пятью главами, алтарную часть соорудили заново, а все фасады украсили обильным декором, стилизованным под архитектуру XVII века. Эти измельченные, дробные и суховатые формы делают здание в художественном отношении малопривлекательным.