В 1969–1970 годах при исследовании современного Богородице-рождественского собора М.Х. Алешковским и Б.Л. Альтшуллером были найдены фундаменты древнего храма. Его датировали второй половиной XIV века. Это позволяло предполагать, что найден храм, в закладке которого принимал участие сам святой благоверный Димитрий Донской. Современные исследователи датируют собор более поздним временем, относя здание, по особенностям тески камня, к началу XV века. Так что, возможно, каменная церковь имела предшественницу, сложенную из бревен. Облик белокаменного собора реконструируется достаточно ясно. Это был высокий трехапсидный храм, сложенный из гладкотесанных блоков, одноглавый, украшенный изящной резьбой. Фасады имели трехчастное возвышенное строение, кровля, вероятно, венчалась кокошниками, на которых покоился барабан со шлемовидной главой и крестом.
В 1753 году архимандрит Игнатий направил доношение Преосвященнейшему Гавриилу Кременецкому, епископу Коломенскому и Каширскому, в котором говорил о значительных разрушениях как в здании собора, так и во всем монастыре. Свидетельствуя о крайней бедности, архимандрит и братия просили Синод исполнить волю покойного владыки Саввы и передать три тысячи рублей, завещанных им, на строительство обители. Прошение было уважено, судя по тому, что уже в 1757 году начинается созидание нового кирпичного собора. Эти работы осуществлялись при игумене Антонии. Далее монастырем управлял игумен Андрей. В 1763 году была сделана так называемая Офицерская опись, в которой описано и состояние строительства, и весь монастырь. Видно, что храм почти готов, не достроена лишь колокольня, у которой выложили только часть первого яруса. Екатерина II готовила монастырскую реформу, так называемую секуляризацию, при которой монастырские земли отторгали в казну, а обители разделяли на классы, а каждый монастырь получал жалованье соответственно классу. В числе таких монастырей оказался и Бобренев. В 1764 году он оставлен за штатом и последующие два десятка лет сказались на нем самым губительным образом. Почти завершенное строительство нового собора остановилось. В 1790 году обитель возрождается. При епископе Афанасии в монастыре начинается бурное строительство. Во-первых, в 1790 году был завершён Рождественский собор. Достроили его колокольню и прекрасный белый храм, словно свеча, озарил просторную коломенскую равнину. Обращает на себя внимание величаво-архаичный облик памятника. В нем нет пышных украшений, столь характерных для эпохи барокко. Вся его суровая мощь говорит скорее о духе XVII века, что, видно, и сбивало с толку многих исследователей, которые датировали монастырскую звонницу XVII века, хотя достоверно известно, что она завершена в 1790 году. В 1917–1918 годах в монастыре происходили ужасные вещи. Обитель была разграблена, погибла галерея портретов коломенских владык. По преданию, именно в годы гражданской войны предпринимается попытка ограбления Феодоровской иконы; рассказывали, что один из церковнослужителей при этом погиб. В начале 1920-х годов монастырь закрыли. В марте 1991 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II и Священный Синод благословили открытие Бобренева монастыря. И сразу же в нем начались восстановительные работы. 18 июля 1992 года первую Божественную литургию в обновляющемся монастыре совершил Высокопреосвященнейший Митрополит Коломенский и Крутицкий Ювеналий.
