Стоявший на месте церкви Покровский монастырь был основан в 1410 г. боровским князем Симеоном Владимировичем (скончался от морового поветрия в 1426-28 гг.). В 1414 г. в этом монастыре принял монашеский постриг преп. Пафнутий. Двадцать лет он был иноком Покровского Высоковского монастыря, в 1434 г. стал его игуменом. 23 апреля 1444 г. неожиданно для всех преп. Пафнутий покинул обитель и поселился на р.Истерьме, где основал новый монастырь в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В Покровском же монастыре, по преданию, были похоронены родители Пафнутия Иван и Фотиния.
В начале XVII в. в монастыре стояли два храма (один каменный во имя Покрова Пресвятой Богородицы, второй деревянный во имя Входа Господня во Иерусалим) и деревянные кельи. Их в 1610 г. разорили и сожгли литовские люди и поляки. Жалованные грамоты царя Михаила Федоровича 1615 и 1618 гг. велели Пафнутьеву монастырю возродить Высоковскую обитель. Тогда же была поставлена новая церковь Покрова Пресвятой Богородицы, деревянная, и кельи. Храм украсили предметами церковной утвари из Пафнутьева монастыря.
В связи с секуляризацией церковных земель в 1764 г. Высоко-Покровский монастырь был преобразован в приходской храм и прикреплен к городской Крестовоздвиженской церкви (вплоть до 1917 г.). Прилегающая к нему территория превратилась в городское кладбище.
На рубеже XIX—XX вв. возле алтаря, где согласно местному преданию покоятся родители преп. Пафнутия, поставили часовню.
В 1932 г. храм закрыли. В 1950 г. его передали балабановскому пункту «Заготзерно», а в 1962 г. он состоял уже на учете памятников архитектуры и никем не использовался.
В настоящее время храм передан РПЦ. Он является единственным памятником деревянного зодчества XVII—XVIII вв. на территории Калужской области.
