Православный монастырь в киевском урочище «Церковщина» был основан на стыке XI—XII веков на месте, где иногда уединялся в Великий пост один из основателей Киево-Печерской Лавры — прп. Феодосий Печерский. Монастырь в «Церковщине» назывался Гнилецким и в своем развитии повторил историю Лавры: сначала существовал в пещерах, а со временем был частично перенесен на поверхность, где соорудили каменную церковь. Есть основания считать, что в Гнилецком монастыре начинал свой монашеский путь прп. Герасим Вологодский — миссионер Русского Севера в XII веке. Запустевший из-за монгольских набегов на Киев, Гнилецкий монастырь долго напоминал о себе устьями пещер и руинами церкви, которую стали называть Церковищем — отсюда и топоним «Церковщина». Трудами свт. Иннокентия Херсонского Борисова — когда архипастырь еще служил в Киеве — вход в пещеры был благоустроен в 1835 году для посещения паломниками, а в начале ХХ века в «Церковщине» был создан «Скит Пречистой».
Весной 1832 года настоятель Киево-Братской обители архимандрит Иннокентий, гуляя по окрестностям монастырской дачи у села Пирогова, обнаружил в урочище «Гадючий лог» заброшенные подземелья. Они напоминали собой пещеры Киево-Печерской Лавры, которая с момента ее основания была подземным монастырем, но спустя несколько лет переместилась на поверхность и в дальнейшем использовала ископанные иноками подземелья как монашеское кладбище и место затворничества отдельных подвижников. Однако, в отличие от лаврских пещер, укрепленных и украшенных в XVII — XX веках в связи с причислением погребенных в них подвижников к лику святых, подземелья Гадючьего лога сохранили изначальный аскетический вид. В этом отношении пещеры под Пироговом являлись весьма назидательным памятником церковной истории. Желая положить конец запустению святыни и сделать ее доступной для обозрения, св. Иннокентий начал ходатайствовать о передаче Гадючьего лога из казенного ведомства в ведение Братского монастыря, каковая и состоялась в 1833 году. После этого в урочище был устроен хутор Братской обители, а в 1835 году открылись для посещения пещеры. Паломники могли увидеть в них подземную церковь с уникальным грунтовым четырехколонным навесом-киворием над престолом, монашеские кельи с лежанками и вырезанными на стенах крестами.
Благоустраивая урочище, св. Иннокентий узнал, что здешние пещеры упоминаются в «Киево-Печерском Патерике» — сборнике житий первых подвижников Киево-Печерской Лавры. Согласно «Патерику», один из основателей и первых настоятелей обители прп. Феодосий уединялся иногда от руководимой им монашеской братии в некую тайную пещеру возле одного из принадлежавших Лавре сел. В примечаниях к первому печатному изданию «Патерика» сказано, что пещера эта находилась «в Лесниках, где Глинецкий был монастырь». Старший современник ст. Иннокентия митрополит Киевский Евгений в своем «Описании Киево-Печерской Лавры» утверждал, что Глинецкая обитель была основана уже после кончины прп. Феодосия. Учитывая расположение вблизи Гадючьего Лога села Лесников, местные предания о существовании в прошлом в урочище монастыря и наличие около пещер остатков какого-то каменного строения, прослывших в народе Церковищем, св. Иннокентий предположил, что в примечаниях к «Патерику» подразумевался именно Гадючий лог. Эту гипотезу настоятель Братской обители высказал своему другу Михаилу Максимовичу — выдающемуся историку и первому ректору Киевского Университета. В 1840 году М. Максимович обнаружил документы XVI—XVIII веков, свидетельствовавшие о правоте св. Иннокентия. Выяснилось, что, во-первых, в прошлом Гадючий лог назывался Гнильцом или Гнилеччиной, во-вторых, некогда в урочище действительно располагался монастырь, к началу XVI века уже прекративший существование, и в-третьих, обнаруженные св. Иннокентием пещеры были более-менее известны киевлянам и ранее. Пытаясь восполнить пробелы в истории Глинецкой Гнилецкой обители, М. Максимович предположил, что монастырь возник на рубеже XI—XII веков и развивался подобно Лавре, т. е. вначале был пещерным, но еще до монгольского разорения Киева стал наземным, продолжая использовать свои подземелья в качестве иноческого кладбища и жилища наиболее строгих подвижников, а запустел вследствие монгольских нападений на Киевщину XIII—XV веков. Хотя конкретное указание места уединения св. Феодосия появилось в «Патерике» только в XVII веке, ученый считал сведения о подвигах преподобного в Гнилеччине достоверными, заимствованными из устного лаврского предания или какой-либо утраченной древней рукописи. Дальнейшие исследования письменных источников привели к новым открытиям. Так, в 1861 году свт. Филарет, архиепископ Черниговский, выдвинул вполне обоснованную гипотезу о том, что Гнилецкая обитель была местом пострига прп. Герасима Вологодского, который около 1147 года ушел из Киева на Север Руси и, основав в г. Вологде Свято-Троицкий Кайсаров монастырь, почил в 1178 году.
В 1900 году началось возрождение Гнилецкой обители в виде скита Киево-Братского монастыря. К тому времени за урочищем Гадючий лог окончательно закрепилось имя Церковщины, произошедшее от вышеупомянутых руин при пещерах. А восстанавливаемую обитель официально назвали «Скитом Пречистыя», т. к. древний монастырь в документах XVI века именовался «Святое Пречистое Гнилецким». В 1902 году, когда на Церковище была достроена новая церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, а рядом — жилой корпус, в Скиту поселили нескольких братий, а начальником обители назначили иеромонаха Мануи — одного из лучших учеников прп. Ионы Киевского. Возложив упование на Господа и самоотверженно трудясь, иноки Скита мужественно претерпели лишения первых лет служения в Церковщине и сделали ее процветающей во всех отношениях. Усердными молитвенниками за братию Церковщины были, еще до преставления ко Господу, прп. Варнава Гефсиманский и св. прав. Иоанн Кронштадтский. Свое особое молитвенное предстательство пред Богом о «Ските Пречистыя» засвидетельствовали, являясь иеромонаху Мануилу в видениях, прпп. Серафим Саровский и Иона Киевский.
Приютившаяся на фоне редкого по красоте пейзажа, простая и опрятная внешне, хозяйственно обустроенная, строгая во внутренней жизни, радушная к гостям, обитель вела просветительную, миссионерскую и благотворительную деятельность и прославилась на всю Российскую империю. На момент революции 1917 года Скит имел около 150 насельников, два подворья — в юго-западном предместье Киева Демиевке и возле Киево-Печерской Лавры, два автономных отделения в г. Умани, опекал в центре Киева часовню во имя Иконы Божией Матери «Нечаянная Радость» и памятник Крещению Руси. В 1918 году «Скит Пречистыя» был отделен от Киево-Братской обители и преобразован в самостоятельный монастырь.
Пещеры Церковщины, прежде полузаваленные, трудами братии Скита были полностью расчищены и частично укреплены. Подземный храм при этом расширили, обложили кирпичом, оштукатурили, воздвигли в нем каменные иконостас и надпрестольный киворий и освятили в 1905 году во имя прп. Феодосия Печерского. Несмотря на утрату первоначального вида, преображенная церковь была по-своему уникальна в плане архитектуры. С 1907 года началось строительство над входом в пещеры Свято-Николаевского храма с приделами прпп. Антония Печерского и Серафима Саровского на втором этаже. До 1917 года был возведен, однако, лишь корабль церковного здания.
Во время гражданской смуты 1917—1920 годов Церковщина стала прибежищем для многих гонимых христиан. Так, в 1919 году здесь укрывались от большевиков князья Владимир и Николай Жеваховы — родственники свт. Иоасафа Белгородского, из которых первый был прежде помощником киевского генерал-губернатора, в 1924 году принял монашество с именем Иоасафа, а в 1937 году, пребывая в архиерейском сане, стал священномучеником, второй — заместителем, «товарищем» обер-прокурора Святейшего Синода Русской Православной Церкви, в 1919 году эмигрировал.
С 1922 года в Церковщине рядом с монастырем разместилась колония малолетних преступников, которая постепенно вытеснила иноков из урочища. Во время нацистской оккупации Киева богослужения в Церковщине возобновились, но на рубеже 40-50-х годов XX века были опять прекращены по настоянию органов советской власти. Впоследствии в урочище располагались больница, дом отдыха, а с начала 70-х годов — санаторий МВД Украины «Хутор Вольный».
В 1980 году археологами были исследованы фундаменты древнерусского каменного храма рубежа XII—XIII веков — на месте уничтоженной церкви Рождества Пресвятой Богородицы 1900—1902 годов. В 1990 году сотрудники отдела «Киев подземный» Музея истории г. Киева начали в пещерах археологические раскопки. Содействие этой экспедиции оказали, на разных этапах, санаторий «Хутор Вольный», Святая Успенская Киево-Печерская Лавра, Свято-Троицкий Ионинский монастырь, Киево-Голосеевская пустынь.
27 августа 1999 года в день памяти перенесения мощей преподобного Феодосия Печерского была совершена первая Литургия в пещерном храме. С этого времени братия Голосеевской обители начали совершать богослужения в пещерном храме прп. Феодосия Печерского и совместно с Музеем охранять пещеры от проникновения вандалов в пещеры. В 2001 году — в 900-летие основания Гнилецкого монастыря и 100-летие учреждения «Скита Пречистыя» — МВД Украины передало Голосеевской пустыни один из корпусов санатория «Хутор Вольный», а именно — здание недостроенного в начале ХХ в. Свято-Николаевского храма. В кельях при храме поселились иноки, и Церковщина стала скитом Голосеевской пустыни.
В 2003—2005 годах, трудами братии во главе со скитоначальником игуменом Тихоном Софийчуком, прихожан и благотворителей, Свято-Николаевский храм обрел церковное архитектурное завершение. 30 декабря 2005 года Свято-Никольский храм и пещерный храм в честь прп. Феодосия Печерского были освящены Блаженнийшим Владимиром митрополитом Киевским и Высокопреосвященнейшим владыкой Павлом. Так, век спустя, сбылось дивное пророчество об этом храме. Еще в 1914 году о. Мануил говорил, указывая на место строительства Свято-Николаевского храма: «Никогда я не представлял себе, чтобы на этом месте был храм, но мне пророчески сказал об этом дедушка уставщика нашего левого клироса, брата Феодосия, он же отец нашего пасечника Петра, старец Палагута. Человек он был очень благочестивый и ежегодно присылал нам по 60–100 пудов хлеба, хотя своего и не имел, а сбирал по крупице с мира. Пред освящением пещерного храма в честь преподобного Феодосия я посылал ему приглашение приехать к нам и вместе с нами разделить нашу великую радость. Отчасти по болезни, отчасти и по другим обстоятельствам, он приехать не мог к назначенному дню. Когда же приехал, то со слезами говорил он мне: «В ночь после освящения у вас храма преподобного Феодосия я видел во сне такое видение: вижу я, на пещерный храм собираются со всех сторон светоносные юноши, и у каждого из них копье в руках, а на копьях по яркой звезде, и звезды эти одна от другой, как говорил св. апостол Павел, «разнствуют в славе своей». Я смотрел на них, недоумевал, что бы это значило. Смотрю: у источника стоит преподобный Феодосий Печерский и с ним старец Иона+ Я подошел к ним да и говорю: «Отцы святии, что это за светоносные юноши?» А преподобный Феодосий отвечает: «Сегодня в скиту в „Церковщине“ освящен храм Преподобного Феодосия, а где стоит полк юношей, там будет построен собор».
Чтимой святыней Свято-Николаевского храма и всей обители в Церковщине является список чудотворной иконы Божией Матери «Пантанасса», о котором знают многие православные киевляне. Широкая известность вернулась и к пещерам Церковщины, в которых продолжаются археологические исследования и которым необходимы укрепление и реставрация.
Решением Священного Синода Украинской Православной Церкви от 26 февраля 2010 года, скит в Церковщине обращен в самостоятельный мужской монастырь Рождества Пресвятой Богородицы.
