Основан в 1360 г. по чудесному указанию Божией Матери святителю Алексию митрополиту Московскому как мужской монастырь. Строитель монастыря — преподобный Варлаам, мощи его пребывают под спудом. Соборный храм во имя Введения во храм Пресвятыя Богородицы, придел при нем во имя святых Петра. Алексия, Ионы и Филиппа митрополитов Московских, второй придел рядом с трапезной во имя ев. Филарета Милостивого, церковь во имя святого великомученика Георгия вверху придел при ней во имя святого Димитрия Царевича. Под церковью св. великомученика Георгия придел во имя Вознесения Господня, при ней придел во имя святого Николай Чудотворца. Над святыми вратами церковь во имя Нерукотворенного Спаса и Феодотия Анкирского (имеется антиминс, выданный в 1599 г.).
В 1598 г. монастырь оказался в центре расположения войск Бориса Годунова, приготовившихся к отражению крымского нашествия: но, по свидетельству того времени, сам святой великомученик и Победоносец Георгий ночью выехал на Белом коне и монастыря и направился к неприятельскому лагерю, наводя страх и ужас на крымского хана и его войско. После одержанной победы обитель получила щедрые дары от царя и в короткий срок. С 1598 по 1906 гг., заново отстроены каменный собор и трапезная, а также возведена крепостная стена с башнями и надвратной церковью и каменный жилой корпус. Но в последующем обитель снова переживает упадок; и в 1806 г. реорганизована в девичий монастырь. До закрытия обитель имела Чудотворные иконы: Введения во храм Богородицы; святого Иоанна Воина; святого Георгия Победоносца; святого Царевича Димитрия. В 1878 г. в обители была обретена Чудотворная икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
Владычний Веденский монастырь, 3 класса, общежительный, близ города Серпухова. Основан в 1362 году святителем Алексием, митрополитом Московским, в честь Владычицы Богородицы (почему и называется Владычным), по чудесному указанию Ее. Устроение обители поручено было святителем Алексием ученику своему Варлааму (+5 мая 1377 года), который удостоился при этом особого чудесного видения образа Введения во храм Пресвятой Богородицы. Сначала этот монастырь был мужским, но в 1806 году обращен в женский. В соборном храме находится чудотворная икона Введения во храм Пресвятой Богородицы и чудотворный образ святителя Иоанна воина. Икона Введения была написана в 1377 году, по распоряжению святителя Алексия, в том виде, как Богоматерь явилась Варлааму. Здесь находится гробница Варлаама. Ризница и библиотека монастыря хранят много древностей XV — XVII веков. При монастыре школа, иконописный и певческий классы, различные мастерские и больница с аптекой для бесплатного отпуска лекарств.
Из книги С.В. Булгакова «Русские монастыри в 1913 году»
Введенский Владычный монастырь был заложен на правом берегу Нары в 1360 году владыкой Алексием, митрополитом Московским. Строителем и первым настоятелем обители был инок Варлаам, келейник святителя Алексия. На опушке густого бора, остатки которого сохраняются до сих пор, неподалёку от места слияния Оки и Нары, преподобный Варлаам заложил деревянную церковь во имя Введения Богоматери во Храм. Через два года после основания в монастыре были построены каменный собор и трапезная. В монастырском соборе был погребён его основатель и первый игумен монастыря Варлаам, скончавшийся в 1377 году. После смерти святителя Алексия монастырь оскудел и долгое время во всех документах именовался не иначе как «монастырёк убогий». И только с конца ХVI века начался его расцвет.
Летом 1598 года к Серпухову были стянуты все русские войска — ждали, что крымский хан вот-вот переправится через Оку. На лугах у стен Владычного монастыря расположился огромный военный лагерь. Но пока здесь шли военные приготовления, русские дипломаты во главе с Леонтием Ладыженским предпринимали отчаянные усилия, чтобы решить дело мирным путём. Благодаря умелой дипломатии Ладыженского хан отказался от военных действий и повернул назад. И было тогда видение: из ворот Владычного монастыря на белом коне выехал Святой Георгий Победоносец и направился к татарскому лагерю, устрашив хана и его воинов… Бескровная победа была пышно отпразднована в русском лагере, а Владычный монастырь, где игуменом тогда был Вассиан, родственник Ладыженского получил щедрые пожертвования от Бориса Годунова в память об избавлении от татар. На эти деньги спустя год была возведена трапезная с шатровой церковью во имя Св. Георгия Победоносца, кроме того, монастырь был обнесён каменной крепостной стеной с башнями и надвратной церковью, а также был построен каменный жилой корпус. Всё строительство было завершено перед Смутой. Перечисленные постройки составили уникальный архитектурный ансамбль эпохи Бориса Годунова, практически в неприкосновенности сохранившийся до наших дней. Хотя, это как сказать — «в неприкосновенности»… В 1990 году монастырь выглядел как учебная мишень на артиллерийском полигоне.
Перед входящим в монастырь через Святые ворота открывается сразу весь ансамбль зданий, образующий парадный двор. Главное место занимает Введенский собор. Это кирпичный, облицованный снаружи белым камнем пятиглавый храм. Точная дата строительства не установлена, но исследователи с уверенностью утверждают, что собор принадлежит годуновскому времени. В архитектуре собора суровая простота ХVI века сменяется декоративностью последующего столетия. Декоративное убранство собора выполнено с большим мастерством. В Введенском соборе находилась деревянная гробница преподобного Варлаама. Святыней монастыря была чудотворная икона Введения Богоматери написанная в ХIV веке. Другими чтимыми чудотворными иконами были образ Св. Иоанна Воина и икона Владимирской Богоматери. Двухэтажная монастырская трапезная является одним из самых совершенных произведений подобного рода в русской архитектуре. В её состав входит трапезная палата, церковь Св. Великомученика Георгия и колокольня. На нижнем этаже располагались подсобные помещения: хлебодарня, поварня, просфорня и кладовая. В ХVI веке к трапезной была пристроена звонница с башенкой, на которой были устроены «часы боевые на ходу». В конце ХVII века звонница была перестроена, над ней поднялись два деревянных шатра с главками. Надвратная одноглавая церковь Св. Феодосия Анкирского возведена в 1599 году. Первоначально её окружали крытые галереи, в 1834 году обращённые в закрытые паперти. Тогда же церковь была заново освящена уже как Спасская. Двухэтажный корпус келий, построенный во времена Бориса Годунова, впоследствии также неоднократно перестраивался. В 1737 году в обители жил только один престарелый иеромонах.
В ХVIII веке монастырь утратил самостоятельность и был приписан к московскому Заиконоспасскому, а затем к серпуховскому Высоцкому монастырю. В 1806 году монастырь ожидал упразднения. Митрополит Платон, видя необходимость иметь в Серпуховском уезде девичий монастырь, обращается к императору Александру I с просьбой преобразовать монастырь из мужского в девичий. И в этом же году сюда назначается первая игуменья женской обители — мать Дионисия, определённая из казначеи московского Новодевичьего монастыря. С ней прибыли 5 монахинь и 4 послушницы. В ХIХ веке обитель становится одной из крупнейших и благоустроенных женских монастырей Подмосковья. В 1836 году, после пожара, уничтожившего большинство деревянных построек монастыря, начался новый период строительства. В 1858 году в обители появился двухэтажный служебный корпус, была расширена монастырская территория, окружённая оригинальной оградой с башенками и воротами. В 1861 году, когда монастырская территория была расширена, часть древних стен монастыря была разобрана, а новая ограда была возведена приблизительно на 10 метров дальше.
В 1919 году Владычный монастырь был закрыт богоборческой властью. На территории была размещена школа «красных военлётов», затем на её базе создано военное лётное училище. Монастырь назывался «Авиагородок», в Георгиевском храме тогда располагался клуб-кинотеатр, во Введенском соборе и приделе Свт. Алексия — склады. В остальных корпусах разместились классы, казармы, мастерские, офицерское общежитие. Что удивительно — кресты с храмов не были сняты. Икона «Неупиваемая Чаша» перенесена в серпуховский собор «Николы Белого», после закрытия которого в 1928 году, следы явленной чудотворной иконы теряются. В 1978 году военное училище освободило территорию. Следующие семнадцать лет храмы и корпуса монастыря растаскивались буквально по кирпичику дачниками и прочими «хозяйственными» людьми. Наконец, в апреле 1995 года, на праздник Похвалы Пресвятой Богородицы, во Владычном женском монастыре возрождена монашеская жизнь.
Из книги: Низовский А.Ю. «Православные храмы и монастыри». — М.: Вече, 2005 г.
Перед Владычным монастырём по новой православной традиции в 2014 году установили памятник основателю обители Варлааму работы скульптора Дмитрия Кукколоса. Варлаам служил келейником Киевского митрополита Алекския. Место пребывания русских митрополитов считался Владимир-на-Клязьме с сохранением за ними Киева в качестве первого престола, но жили митрополиты при этом в Москве. В 1360 году Алексию было видение: икона Богоматери повелела ему основать монастырь в её честь в Серпухове. Митрополит послал в Серпухов келейника отыскать удобное место. Затем они вместе вернулись на Нару, заложили обитель и Алексий оставил Варлаама строить и обустраивать этот серпуховский монастырь.
Из книги: Михаил Жебрак «Пешком по Подмосковью». — Москва. ООО «Издательство Аст», 2020
