История возникновения обители уходит корнями в далекое прошлое. Ряд исследователей полагают, что монастырь, первоначально известный как Волынская пустынь, возник на рубеже XIV-XV столетий, но первое упоминание о нем в письменных источниках относится к 1505 году, который потому и принято считать годом его основания. В 1615 году обитель была сожжена польско-литовскими войсками лже-Дмитрия, и лишь с начала XVIII века на месте стоявших ранее деревянных были выстроены новые каменные храмы – двухэтажный Никольский (нижний храм освящен в честь иконы Божией Матери «Знамение Курская Коренная»). Второй храм – Крестовоздвиженский, третий – Троицкий.
Строительство монастырского ансамбля в его современном виде связано с именем рыльских купцов Шелиховых, щедро жертвовавших на монастырские нужды. На трех галиотах («Три святителя», «Симеон и Анна», «Св. Михаил») Г.И. Шелихов — устроитель «Русской Америки» — отправился в 1783г. в свои знаменитые странствования к Американским берегам. Наряду с основанием поселений и организацией хозяйственной жизни рыльский купец особое внимание уделял распространению христианства, содействовал строительству храмов и деятельности православной миссии. Екатерина II наградила купца серебряной шпагой и золотой медалью «для ношения на шее с портретами ее Величества».
О предызбрании этого места Святителем Николаем свидетельствует чудесное явление вблизи монастыря на острове реки Сейм около села Асмолово чудотворного образа Святителя Николая, который в 1462 году был перенесен в обитель. С этой древней, особо почитаемой святыней ежегодно, вплоть до 1917 года совершался многолюдный крестный ход, приуроченный к дате коронования Государя Николая Александровича. Во время Великой Отечественной войны Святитель Николай уберег свой монастырь от разрушения. Хотя обитель была занята немцами, и во время наступления наши войска целенаправленно вели обстрел монастырской колокольни, предполагая, что на ней находится наблюдательный пункт врага, на территории монастыря чудесным образом не упала ни одна бомба, не разорвался ни один снаряд. Немцы, покидая обитель в спешке, также оставили в целости все монастырские строения.
В 20-е годы Свято-Николаевский монастырь был резиденцией Рыльского епископа Павлина (Крошечкина). После преставления Патриарха Тихона владыка Павлин взял на себя инициативу выбора нового Патриарха путем тайного сбора подписей рассеянных по России архиереев. Власти жестоко расправились с участниками этой акции. 1931-35г.г. – каторжные работы ГУЛАГа, в 1936 году — последний арест, после которого письма архиепископа к родным прекратились. Епископ Павлин причислен к лику святых Русской православной церкви в 2000 году. В 1926 году обитель была закрыта: в ней поселились красноармейцы, используя помещения для хозяйственных нужд, а ограду – для стрельбищ. Затем в обители размещались, сменяя друг друга, различные светские учреждения и службы – МТС, дорстрой, лесхоз – каждая из которых внесла свой «вклад» в монастырь — в его разрушение и запустение. В 1991 году Свято-Николаевский монастырь возвращен Курской Епархии Русской православной церкви.
