Олег Иванович Рязанский родился в 1350 году. В эпоху «великой замятни» в Золотой Орде, до концентрации власти в руках Мамая, Олег в союзе с Владимиром Пронским и Титом Козельским разбил у Шишевского леса ордынского князя Тагая в 1365 году.
К периоду с 1370 года по 1387 год относятся настойчивые попытки Олега отстоять независимость своего пограничного со степью княжества, наиболее уязвимого к ордынским набегам, в то время, когда национальные интересы требовали объединения русских сил в борьбе против Орды. Олег в 1370 году стал одним из организаторов сбора войск в помощь осаждённой Ольгердом Москве, но в 1371 году был разбит войсками Дмитрия Московского под командованием князя Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского в сражении при Скорнищево, рязанское княжение занял Владимир Пронский, к 1373 году, к вторжению Мамая, Олег смог вернуть себе княжение с помощью татарского мурзы Солохмира; московское войско выходило на северный берег Оки. В 1377 году Рязань была разорена ордынским царевичем Арапшой, Олег едва избежал пленения. В 1378 году Дмитрий вывел войска за Оку и в союзе с Данилой Пронским разбил ордынское войско в битве на Воже. В 1379 году Рязань была вновь разорена самим Мамаем.
В 1380 году Олег вступил в переговоры с Мамаем и Ягайло против Дмитрия, что традиционно трактуется как его измена общерусскому делу, но частью историков — как дипломатическая игра с целью уберечь свои земли от повторных разорений, склонить Дмитрия встретить Мамая ещё до его прихода на Рязанскую землю и даже как намеренное введение в заблуждение Мамая и Ягайла относительно возможного соединения с ними на Оке. Дмитрий вывел свои войска за Оку, тем не менее не нанеся удара по Рязани, а пройдя западнее основных земель Рязанского княжества. В «Задонщине» упоминается даже о гибели 70 рязанских бояр с русской стороны. Однако, некоторые рязанцы в отсутствие своего князя, выдвинувшегося со своим войском на юг, также грабили обозы, возвращающиеся в Москву с Куликова поля через Рязанскую землю. В 1381 году Олег Рязанский признал себя «младшим братом» и заключил с Дмитрием антиордынский договор, аналогичный московско-тверскому договору 1375 года, и обещал вернуть захваченных после Куликовской битвы пленных.
В 1382 году Тохтамыш внезапно напал на Русь, Дмитрий не успел собрать силы, и Олег в целях сохранения своих земель от разорения ордынцами показал им броды на Оке, но они тем не менее пограбили Рязань на обратном пути. Кроме того, осенью того же года на Рязань провёл карательный поход и Дмитрий. В 1385 году Олег, воспользовавшись ослаблением Москвы после нашествия Тохтамыша, захватил Коломну и разбил в битве под Перевитском выступившее против него московское войско под предводительством Владимира Андреевича Храброго. При посредничестве Сергия Радонежского был заключён вечный мир с Дмитрием Донским и в 1387 году Олег женил своего сына Федора на дочери Дмитрия Софье.
В последующие годы Олег поддерживал своего зятя, смоленского князя Юрия Святославича, против Витовта литовского, стремящегося захватить Смоленск. Столкновения происходили на литовской и рязанской территории. Олегу удалось на некоторое время вернуть бежавшему из захваченного литовцами Смоленска Юрию Святославичу престол. Однако в 1402 году Рязанское княжество потерпело поражение в битве под Любутском, при этом был захвачен в плен возглавявший войско сын князя Родослав Ольгович. Это подорвало силы Олега Ивановича.
Перед самым концом жизни Олег принял иночество и схиму под именем Иоаким в основанном им в 18 верстах от Рязани Солотчинском монастыре. Инокинею окончила свою жизнь и его супруга — княгиня Евфросинья.
У князя Олега была трудная и противоречивая судьба и посмертная недобрая слава, которая была создана московскими летописцами и дошедшая до наших дней. Князь, которого окрестили «вторым Святополком» на Москве, но которого любили рязанцы и были верны ему и в победах и после поражений, который является яркой и значимой фигурой в жизни Руси XIV века. Примечателен факт, в докончальной грамоте между Дмитрием Ивановичем Донским и Михаилом Александровичем Тверским — основными конкурентами за господство и великое княжение Владимирское, в качестве третейского судьи по спорным делам указан князь Олег Рязанский. Это свидетельствует о том, что Олег являлся на тот момент авторитетной фигурой, великим князем, не стоявшим ни на стороне Твери, ни на стороне Москвы.
Великий князь Олег Иванович Рязанский умер 05 июля 1402 года и первоначально похоронен в каменном гробу в Покровском храме Солотчинского монастыря. Почитается православными людьми, как благоверный месточнимый святой. Его жена Ефросинья умерла 05 декабря 1404/06 года. Почитается, как месточтимая святая в чине преподобной. По указу Святейшего Синода 1955 года, останки великого князя Олега Ивановича и княгини Ефросиньи перенесены в церковь Рождества Пресвятой Богородицы Солотчинского монастыря. После закрытия монастыря, честные останки великого князя и его супруги были изъяты и переданы в Рязанский губернский музей и останки Олега Ивановича были переданы в Свято-Иоанна-Богословский монастырь, после чего останки вновь перенесены в Солотчинский монастырь. Впоследствии супруги были перезахоронены в Богородице-рождественском соборе Рязанского Кремля.
