Первоначальное построение деревянной Симеоновской церкви «за Рязанскими вороты, за женскою площадью» относится к XVI ст. В выписи с писцовых книг Мины Лыкова под 1626 г. замечено, что при этой церкви служил поп от сгоревшей в 1666 г. Богородицерождественской церкви.
При Симеоновской церкви находился больничный дом. В 1684 г. по указу митрополита Павла, как видно из расходных тетрадей того времени, «в оном больничном доме построен был Симеоновский монастырь ради приимства странников, и в нем церковь Пречистой Богородицы Одигитрии, деревянная с колокольницей и в апреле освящена. Да сделана келья двойная с сеньми, трапезная, хлебная, ледник и погреб, а на них амбар, святые ворота с часовнею, баня с сеньми, огорожен монастырь весь заметником».
В 1698 г. преосв. Авраамием, вместо деревянной церкви, устроена была в Симеоновском монастыре каменная церковь с таковою же колокольнею. В 1722 г. в означенном монастыре Стефаном Яворским открыта была арифметическая школа, которая помещалась в двух светлицах, и существовала до 1724 г. Построенная преосв. Авраамием в Симеоновском монастыре каменная церковь до 1760 г. именовалась ружною, но с этого года она уже числится приходскою, об освящении которой просил иерей Василий. Около 1800 г. вид колокольни был изменен, алтарь также был перестроен и около церкви устроена ограда.
Перестроенная статским советником Гавриилом Васильевичем Рюминым, а потом директ. Общественного Сергия Живого банка купцом Мыльниковым Симеоновская церковь совершенно утратила характер древности.
При церкви нет ни усадебной, ни пахотной земли, но имеется ветхий деревянный дом, отказанный по духовному завещанию в собственность церкви мещанкой Маврою Алексеевной Ларионовой. При церкви имеется капитала на украшение храма 2 110 руб. и в пользу причта 4 776 руб.
При Симеоновской церкви находится часовня с чудотворною иконою Знамения Пресвятой Богородицы, построенная, по преданию, на том месте, где епископ Симеон вместе с князем Рязанским Иваном Васильевичем Третьим встречал принесенную в Рязань икону Божией Матери Федотьевской…
В Симеоновском приходе состоит 65 дворов, в коих муж. пола 231, жен. пола 324. Земли при церкви ни усадебной, ни пахотной не имеется. Причт пользуется процентами с 4 776 руб., кроме того, в пользу церкви имеется неприкосновенного капитала более 2 000 руб.
«Историко-статистическое описание церквей и монастырей Рязанской епархии, ныне существующих и упраздненных…» Иоанн Добролюбов, т. 1, Зарайск. Типография А. Н. Титовой, 1884 г.
