Первым Кубу для Российского государства открыл Фёдор Васильевич Каржавин. В августе 1782 года Каржавин приплывает на остров под видом капитана Баха, русского путешественника, разъезжающего по свету «для примечаний, касающихся до географии, физики и натуральной истории». С 1782 по 1784 годы Фёдор Каржавин занимается на Кубе медицинской практикой, преподаёт французский язык и отправляет американским повстанцам медикаменты, изготовленные на Кубе. Вернувшись в Россию, Каржавин подробно описал свои путешествия. Он был первым русским человеком, описавшим остров Куба, кубинскую природу, животный мир и рассказал о достопримечательностях Гаваны.
Л.А. Харрис, выпускник Петербургской Академии художеств посетил Кубу во время кругосветного плавания на бриге «Рюрик» в 1815-1818 годах.
В 1818 году испанское правительство предоставила иностранным государствам право торговать с Кубой. После этого в Гаване открылось российское консульство и много русских людей на кораблях торгового флота России плавали на остров Куба. В 1833 году российский консул констатировал, что на остров прибыло одно русское судно, в 1834 году – два. Выписка из донесений российского консула в 1834 году в Гаване: «Торговля этой колонии в 1833 году преимущественно отличалась значительным умножением привоза, который был сильнее, чем во многие годы».
В начале 1850 года состоялась русская экспедиция на Кубу, связанная с именем Александра Гавриловича Ротчева — путешественника, писателя и бывшего правителя посёлка Росс в Калифорнии. На Кубе он побывал в городах Гавана и Матансас. Ротчев изучал на Кубе развитие промышленности, строительство железных дорог и сентиментально описывал красоты острова и Гаваны: «остров Куба похож на рог изобилия, увенчанный душистыми цветами, полный сладостных плодов и жатв богатых».
И наконец в 1864 году капитан-лейтенант фрегата «Пересвет» Николай Васильевич Копылов в своих донесениях руководству написал о тёплом приёме, который оказывали русским морякам местные жители. В портах Сантьяго-де-Куба и Сьенфуэгос члены экипажа были встречены с очевидными симпатиями. Каждый день на фрегат приходило много кубинцев, которые выражали русским морякам свои дружеские чувства.