Временем основания монастыря считают 1391 год. Он возник внутри укрепленного городского вала, защищавшего город от неприятелей. Главную роль в создании новой обители сыграл родной племянник и любимый ученик Сергия Радонежского святитель Федор, в это время бывший архиепископом в Ростове. Помимо дипломатического и переводческого дара, Федор был известным иконописцем своего времени. Он лично написал копию знаменитой иконы Тихвинской Божией Матери и создал живописный образ Пресвятой Богородицы, и передал обе иконы в дар новому монастырю. Позже для этих почитаемых икон сделали богатые обрамления, которые украшали жемчуг и драгоценные камни. Но сегодня, к большому сожалению, судьба этих старинных образов не известна. С момента основания до второй половины XVIII века обитель получала щедрые пожертвования от русских царей. После церковной реформы, проведенной в 1764 году, монастырь субсидировался государством и получал доходы от собственной хозяйственной деятельности. Эти средства позволяли обители возрождаться после крупных пожаров или разорений, произошедших в Смутные времена. В 60-е годы XVII века в монастыре проживало 25 насельниц и игуменья. В конце XVII века здесь выстроили первый кирпичный Рождественский храм и освятили в нем четыре придела. На верхнем этаже в честь Рождества Божией Матери и Живоначальной Троицы, а на нижнем, в честь Дмитрия Ростовского и Алексея, человека Божия. Строительство каменных храмов в те времена началось по указу императрицы Екатерины II и затронуло всю центральную часть Ростова. Век спустя в монастыре появились новая трапезная Тихвинская церковь, кирпичные кельи, гостиные дома и настоятельский корпус. А в 10-х годах XIX века территорию монастыря, ранее огороженную деревянной рубленной в клеть оградой, обнесли кирпичной стеной, которую украшали шесть небольших декоративных башен. В прежние времена собственностью монастыря считался остров на озере Неро, который виден от самой обители. Его раньше называли Рождественским и использовали под сенокосные луга. Оба гостиных дома также приносили монастырю доход. Кроме храмов, на его территории размещались конюшня, коровник, амбар и большой погреб. А в центре двора пруд. Большая прибыль шла монастырю также от труда монахинь-рукодельниц. Среди них было немало мастериц, владевших секретами белошвейного и золотошвейного шитья. Они могли делать искусную вышивку по канве, а также вышивать гладью, используя разноцветные нити, сделанные из шерсти и шелка. В обители можно было купить приданное, куда входили вышитое постельное белье и одежда. Своему мастерству насельницы учили девочек-сирот, живущих в монастырском приюте. В середине 19-го века при обителт открыли первую в Ростове, да и во всём уезде, церковно-приходскую школу. Она началась со школы грамотности для девочек из бедных крестьянских семей. Около полувека учебные занятия проходили на квартирах, но в 1903 году на монастырские средства рядом с обителью был выстроен кирпичный дом, предназначавшийся специально для церковно-приходской школы. Сейчас в нем находится местный ЗАГС. Школа содержалась на монастырские средства и пользовалась библиотекой, которую собрали монахини. В конце XIX века в монастыре проживало более двухсот насельниц и игуменья Мария Чистовская. В 1894 году им выпала честь принимать в стенах обители высокого гостя Иоанна Кронштадтского. С приходом советской власти, жизнь монастыря поменялась. В 1926 году, его ликвидировали. Монашеские кельи заселили городские жители. В главном Рождественском храме разместили ростовский архив, который был здесь до 1989 года. В Тихвинском храме обустроили библиотеку, которая существует там и поныне. В 1960-е годы разобрали колокольню и главы Тихвинской церкви. В 1997 году монастырь вернули верующим. Он находился в это время в сильно запущенном состоянии. Здесь поселились пять насельниц и настоятельница из Толготского монастыря. И начались годы непростых реставрационно-восстановительных работ, продолжающихся и в наши дни. В 1999 году к монастырю приписали расположенную с юго-запада от него церковь Николая на Подозерье. В этом храме сейчас и проходят монастырские богослужения.
Самые первые постройки монастыря были сделаны из дерева и до наших дней не сохранились. Самое древнее строение, которое можно сегодня увидеть в обители, это Рождественский собор. Он появился здесь в конце XVII века во времена митрополита ростовского Ионы III Сысоевича. Исследователи считают, что скорее всего для его строительства были приглашены те же зодчие, которые возводили храмы Ростовского кремля. Постройка заняла много времени, вплоть до 1702 года. А внутреннюю роспись стен сделали еще позже, в 1715 году. Основной ее тематикой стало прославление Божией Матери. В 1883 году эту роспись подновляли. Двухэтажный собор внутри очень просторный. Он имеет одну главу над основным зданием и одну над небольшим приделом. К храму примыкает обширная трапезная, при строительстве которой было применено редкое архитектурное решение. Ее своды поддерживает единственный опорный столб, установленный посредине здания. Двухъярусная шатровая колокольня, построенная в 1817 году, до наших дней не сохранилась. Вместо неё стоит небольшая деревянная колоколенка, установленная в 2001 году. А вот часы от старой колокольни уцелели. Они были куплены на деньги, выделенные купеческой вдовой из Ростова Е.Д. Мальгиной. Сейчас эти часы можно увидеть на городской пожарной башне, которая, кстати, в советские годы тоже была переделана из бывшей высокой колокольни Воздвиженского храма. В 40-е годы 19-го века, в монастыре возвелт тёплую церковь, посвящённую Тихвинской иконе Божией Матери. Она стала последней каменной постройкой обители. Сегодня этот храм можно увидеть лишенным всех своих пяти глав, в сильно изуродованном виде. Северная стена монастыря обращена к Советской площади. Ранее ее называли Рождественской. Западная смотрит на Второй Толстовский переулок. Южная и восточная, в большей части, примыкают к углу крепостного земляного вала, сооруженного во времена царствования Михаила Федоровича. Комплекс строений Рождественского монастыря признан памятником архитектуры XVII-XIX веков и охраняется государством. А в музейной коллекции Ростовского Кремля можно увидеть красиво вышитую пелену Рождество Пресвятой Богородицы, одну из уцелевших ценностей Рождественской обители. Она была сделана в 1664 году искусными вышивальщицами из мастерской, принадлежащей княгине М. М. Луговской.
