В конце XVI века в Путивле на месте древнерусского деревянного острога была построена каменная цитадель. Называлась она Кремлем и была шестиугольной в плане, с круглыми угловыми башнями и квадратной надвратной.
Относительно невысокие стены имели три яруса бойниц. Французский путешественник Жак Маржерет, побыв в Путивле, писал: «В России замки и крепости деревянные, исключая Москвы, Смоленска, Иван-Города, Тулы, Казани, Астрахани и Путивля.»
Зная о надежности путивльской крепости, здесь, как известно, в 1592 году обосновались монахи загородной Молченской пустыни. Они возвели посреди крепостного двора каменный храм Рождества Пресвятой Богородицы, а вскоре прибрали к рукам всю крепость, превратив ее в монастырь. В случае нападения неприятеля монахи были обязаны защищать монастырь-крепость.
История Молченского монастыря тесно связана с таким известным периодом в отечественной истории как «смутное время».
В 1598 году после кончины царя Федора Ивановича прекратилась династия Рюриковичей; на престол взошел Борис Годунов. В народе ходили упорные слухи, будто бы законного наследника — царевича Дмитрия — в 1591 году убили в Угличе по приказу Годунова.
Воспользовавшись острой политической ситуацией, монах московского Чудова монастыря Григорий Отрепьев бежал в Польшу, где стал выдавать себя за царевича Дмитрия, якобы чудесно спасшегося от расправы. Польские феодалы решили использовать «Лжедмитрия» в своих целях. Они снарядили большое войско для похода на Москву, надеясь присоединить к своим владениям русские и украинские земли. В частности, Путивльские земли самозванец обещал отдать своему покровителю и тестю — сандомирскому воеводе Юрию Мнишеку.
В битве под Добрыничами войско Бориса Годунова нанесло поражение Лжедмитрию, и тот вынужден был отойти к Путивлю и укрепиться там. Путивль и многие города Северской земли перешли на сторону самозванца. Причину такого успеха «расстриги» историк Н.М.Карамзин объясняет тем, что здесь еще «жил старый дух литовский. Там было скопище злодеев, беглецов, слуг опалых, они, естественно, ожидали мятежа, как счастья». Эта мысль подтверждается и высказыванием голландского купца Исаака Массы, который называл Путивль» главой и зачинщиком всех мятежных городов».
Резиденцией Лжедмитрия в Путивле стала каменная крепость, а точнее -собор Рождества Пресвятой Богородицы Молченского монастыря. Комната самозванца, «потаенная восьмигранная палата», располагалась в верхнем ярусе главной башни собора.
Четыре месяца, находясь в Молченском монастыре, он рассылал «прелестные письма», в которых извещал народ о своем «чудесном спасении» и призывал на борьбу с Борисом Годуновым.
Собрав в Путивле и его окрестностях новое войско, самозванец в 1605 году двинулся на Москву. В это время неожиданно скончался царь Борис Годунов, и Лжедмитрию легко удалось занять московский престол. Однако, процарствовав всего лишь около года, самозванец был убит.
В «смутное время», между 1606 и 1612 годами, Молченский монастырь неоднократно горел, отстраивался и был заново освящен в 1630 году. На рубеже ХVII-ХVIII веков его сильно реконструировали. Сооружение приобрело черты украинского барокко.
В конце XVII века, потеряв значение порубежной крепости, Путивль пришел в упадок. Если раньше, по словам того же Лжедмитрия I: «здесь кипел мед и молоко, вели торг самые знатные купцы-гречане золотом, серебром, узорочными каменьями и дорогими локотными товарами», то теперь город-крепость превращался в захолустный, провинциальный уездный городок.
Вместе с городом приходил в упадок и Молченский монастырь. В период царствования Екатерины II, он лишился своих вотчин, земель и крестьян. И был переведен в статус «монастыря 3-го класса». Это давало право содержать в монастыре лишь небольшой штат: игумен и 12 монашествующих. Размеренная, богоугодная жизнь монастыря была прервана «новой смутой», которая обрушилась на всех в 1917 году. Так называемый «октябрьский переворот» перевернул все, разрушил прежние устои.
В начале 20-х годов XX века, в результате варварской антирелигиозной кампании, монастырь был разорен и разграблен. А после умышленного поджога был упразднен и повергнут в забвение на долгие годы. В конце 40-х о нем, правда, вспомнили и, разрушив великолепный храм Иоанна Предтечи, переоборудовали его в ремесленное училище. В 50-е годы в монастыре разместился завод радиодеталей военно-промышленного комплекса. И в бывших храмах заработали мощные пресса, разрушая древние стены. Все вокруг загадили ртутью.
Менялись люди и названия, но намоленные стены продолжали жить своей жизнью. Об этом говорили кресты на соборном храме, которые так и не осмелились снять.
Надежда на спасение появилась в 1987 году, когда Молченский монастырь стал одним из ключевых объектов Путивльского историко-культурного заповедника. И, наконец, в 1992 году после семи десятилетий уничтожения, монастырь был возвращен в лоно церкви. Здесь, как и многие века назад, разместился мужской общежительный монастырь.
С 1997 года по решению Синода Украинской Православной церкви был изменен статус монастыря, он стал женским. С этого момента и начала возрождаться святая обитель. С Божьей помощью, с помощью неравнодушных людей, прихожан обители и силами самих монашествующих ведется реставрация древнего монастыря, этого уникального памятника архитектуры XVII века.
