Точных документальных данных о времени создания монастыря до наших дней не дошло. Самым первым построил для себя жилье на берегу Устьи отшельник Федор, который пришел сюда из-под Новгорода. Через три года к нему присоединился Павел. Эти два инока и стали первыми жителями нового мужского монастыря.
В 1363 году на Ростовскую землю с целью усмирить вражду между местными князьями приехал Сергий Радонежский. Это был период, когда Русь стала заметно укрепляться, готовясь нанести решающий удар Орде. И важно было добиться единства раздробленных княжеств для совместных политических и военных действий. С этими целями по периметру Руси стали строить монастыри-крепости.
Федор и Павел побывали у Сергия Радонежского и просили его о содействии об устройстве новой монашеской обители. Тот, в свою, очередь, убедил в этом правившего тогда в Ростовской земле князя Константина Васильевича. Решение было принято, и святыми покровителями монастыря выбрали особо почитаемых на Руси святых благоверных князей Бориса и Глеба.
По своему географическому положению обитель оказалась на северо-восточных рубежах крепнущего Московского государства. Она быстро росла, собирая иноков и ремесленников, и в скором времени здесь были построены первые деревянные церкви и кельи. А территорию монастыря обнесли большой укрепленной стеной, которая прослужила несколько сот лет, защищая его вначале от татар, а потом о польско-литовских захватчиков.
Слава о новом монастыре очень быстро распространилась далеко вокруг, и паломники приходили в обитель со всех сторон. Навещая родные места, здесь бывал преподобный Сергий Радонежский. В монастыре, спасаясь от преследования Юрия Звенигородского, нашел убежище великий московский князь Василий II Темный. А позже в стенах Борисоглебской обители он даже окрестил своего сына и наследника – будущего русского царя Ивана III.
По распространенному преданию именно в стенах обители стал монахом легендарный Пересвет. Ей оказывали свое особое расположение все правители Руси, принадлежащие к династии Рюриковичей, а также первые государи фамилии Романовых, которые почитали этот монастырь в качестве «домашнего». В результате такой особой монаршей милости, обитель превратилась в одного из самых крупных в России владельцев земли. Ей принадлежало 360 сельских поселений и 22 000 десятин земельных угодий.
Особая страница монастырской истории связана с жизнью преподобного Иринарха (1547-1616), который в миру носил имя Ильи. До 30 лет он занимался торговлей, а затем принял постриг в Борисоглебской обители. В последующие годы этот монах вел жизнь затворника и не снимал с себя тяжелые вериги. Чтобы получить благословение Иринарха, в монастырь приезжали Кузьма Минин и Дмитрий Пожарский.
Почти весь XVIII век обитель пережила без особых потрясений, процветала и стала центром Борисоглебских слобод. Вокруг нее проводились традиционные пышные ярмарки и развивались местные ремесленные промыслы.
Но в конце XVIII века произошли события, сильно повлиявшие на дальнейшую историю монастыря. Повелением царицы Екатерины II часть монастырских слобод в одночасье изъяли в пользу царского фаворита графа Орлова. В последующие годы было разворовано и распродано многое из ценностей, хранящихся в Борисоглебской обители, и ее благосостояние оказалось под угрозой. В дальнейшем монастырю так и не удалось восстановить былую мощь и величие.
С приходом советской власти начались годы гонения на религиозные учреждения, и в 1924 году обитель упразднили. В ее помещениях разместили отделение Ростовского государственного музея. В это время было уничтожено много старинных икон и колоколов. И только благодаря вмешательству Наркомпроса, удалось избежать уничтожения монастырской звонницы. Те ценности, которые успели переправить в московскую Третьяковскую галерею или в Ярославский кремль, все же спасли. Но большая часть старинной утвари и реликвий были безвозвратно утрачены. Богослужения в монастырских храмах, тем не менее продолжались до 1928 года.
С 30-х годов прошлого века в монастыре размещались местная милиция, почтовое отделение, сберегательная касса, склады для хранения льна и зерна, и даже кондитерское производство. Музейным экспозициям принадлежали лишь здания Благовещенского храма и настоятельского корпуса. Музей даже закрывали на период с 1954 по 1961 год. Правда потом ему возвратили всю монастырскую территорию целиком. В эти годы начались большие реставрационно-восстановительные работы, благодаря которым удалось возвратить архитектурным памятникам их изначальный образ.
В 1994 году часть монастырской территории отдали православной церкви. А в 2015 году вся обитель целиком передана в ее управление.
Самые первые каменные постройки на территории обители появились в XVI веке. Сделанный из камня Борисоглебский собор был заложен в 1522 году по указу царя Василия III там, где до него стоял одноименный деревянный храм. Заслуги в возведении красивого собора приписывают известному в те времена зодчему Григорию Борисову, который двумя годами позже участвовал в строительстве на монастырской территории Благовещенского храма. У стены Борисоглебского храма расположена гробница, в которой покоятся основавшие обитель Павел и Федор.
Этот собор много раз перестраивали. Как и во многих православных храмах, со временем его подзакомарную кровлю заменили на современную четырехскатную. Такое покрытие было более дешевым и практичным, но не в лучшую сторону меняло внешний облик церковного здания. Во время проведенной в 1925 году реконструкции Борисоглебского собора были найдены свидетельства того, что когда-то его даже делали пятиглавым.
Каменную Благовещенскую церковь также построили в XVI веке, как трапезный храм на месте, где до нее стояла деревянная церковь. Век спустя ее также подвергли большим переделкам.
Кроме того, на территории сохранился каменный двухэтажный настоятельский корпус, возведенный в XVI веке, Это было большой редкостью и говорило о богатстве обители. Так как в других местах в те времена монастырские постройки делали только из дерева. С севера от настоятельских покоев стоит одноэтажный корпус для братии, в котором жили монахи и послушники.
Кирпичной стеной обитель обнесли во времена правления царя Ивана Грозного. В начале XVII века, в Смутные времена, именно эта оборонительная линия встречала подошедшее польско-литовское войско. А вот об исходе противостояния у историков существуют различные версии. Одни считают, что монастырь покорили и разграбили, другие – что поляки вынуждены были отступить. Существует также предание, что преподобному Иринарху удалось убедить поляков, возглавляемых гетманом Сапегой, не трогать обитель. Достоверно известно лишь то, что после нашествия монастырские укрепления перестраивали.
Очень выразительной делают обитель не только оборонительные стены с мощными башнями, но и величественные надвратные храмы – Сергиевский (1679 г.) и Сретенский. Поднявшись на монастырские укрепления, получаешь прекрасный обзор всей территории и окружающей обитель местности.
