А. П. Чехову принадлежала важнейшая роль в личной и творческой судьбе И. А. Бунина и А. И. Куприна: на протяжении всей жизни он оставался для них не только одним из самых любимых писателей, но и учителем. В свою очередь, дружеское отношение Чехова к Бунину и Куприну было связано не только с его вниманием к молодым талантам, но и с тем, что по направлению своей писательской работы и ее приемам они были ему ближе других младших современников.
В жизни трех писателей было немало совпадений и сближений. Все трое начинали свой путь в литературе с работы в газете, что не могло не отразиться на их творчестве. В 1900-е годы и Бунин, и Куприн вошли в тот литературно-художественный круг, к которому принадлежал Чехов, печатались в либеральных и демократических изданиях, сотрудничали в сборниках товарищества «Знание».
Пути Бунина и Куприна постоянно пересекались: их жизни пришлись на эпоху грандиозных исторических катаклизмов в России, в результате которых оба оказались в вынужденной эмиграции. Писателей сближала общая литературная школа — преклонение перед Чеховым и Толстым. Оставаясь друзьями и во многом единомышленниками, Бунин и Куприн были соперниками. Они жили и творили с оглядкой друг на друга — и на Чехова, который был для них строгим, но справедливым рефери в этом затянувшемся творческом поединке.