Андрей Радонежский (в миру Родион Ослябя) был любутским боярином, опытным ратником. Он принял монашеский постриг с именем Андрей.
18 августа 1380 года благоверный князь Московский Димитрий испросил у преподобного Сергия Радонежского благословение на Куликовскую битву и просил также дать ему в подкрепление двух воинов – братьев Александра-Пересвета и Андрея-Ослябю. Призвание монахов-бойцов имело в первую очередь духовное значение. Преподобный Сергий дал им «вместо тленного оружия нетленное – крест Христов, нашитый на схимах, и велел вместо золоченых шлемов возложить на себя». Передав воинов-схимников в распоряжение князя, преподобный Сергий сказал им: «Мир вам, братья мои, крепко сражайтесь с погаными татарами, как добрые воины, за веру Христову и за все православное христианство».
Воин-схимник Андрей принял участие в исторической битве в день Рождества Пресвятой Богородицы. Возможно, что он пал в бою.
Однако по другой версии, он остался в живых и служил Всероссийским митрополитам. В документах 1390–1393 годов встречаются упоминания «чернеца Андрея Осляби» в числе бояр митрополита всея Руси святителя Киприана, «чернец Родион Ослябя» назван в числе послов от великого князя в Царьград в 1398 году, а его сын Акинф – в числе бояр у святителя Киевского Фотия в 1425 году. Эти упоминания могут относиться к нему, а могут указывать на его родственников, традиционно нёсших службу у митрополитов.
Тело преподобного Андрея-Осляби было погребено близ церкви в честь Рождества Богородицы «на старом Симонове», рядом с телом преподобного Александра-Пересвета.
Если подвиг Пересвета стали сразу стали прославлять в повествованиях о Куликовской битве, древнейшие известные рассказы о ней умалчивают об Ослябе. Его имя не вошло и в большинство летописных списков убиенных на Куликовом поле, не находится оно и в синодиках павших. Лишь «Задонщина», изображающая иноков-воинов как былинных богатырей, говорит о смерти в битве не только Александра-Пересвета, но и Андрея-Осляби, а также его сына Иакова. О смерти в битве Пересвета и Осляби также говорит «Повесть о Мамаевом побоище».
Время местной канонизации преподобных Александра и Андрея неизвестно. В XVII веке их имена были внесены в святцы. В месяцеслове Симона (Азарьина) середины 1650-х годов сказано: «Преподобнии старцы Александр и Родион, нарицаемии Пересвет и Ослябя, иж на Мамаеве побоищи убиени быша». В конце того же века их имена как преподобномучеников Московских были включены в «Описание о российских святых». В 1896 году их имена были помещены также в «Троицком патерике» (в числе «учеников и сподвижников прп. Сергия, в месяцесловах не означенных»).
Со временем над останками преподобных Александра и Андрея были устроены надгробия, оказавшиеся в «палатке каменной под колокольней». После разборки колокольни надгробия были уничтожены, в 1794 году вновь сооружены и в XIX веке обустроены приделом.
В 1928 году Богородице-Рождественский храм был закрыт и оказался на территории завода «Динамо». Надгробия были вновь уничтожены и снова восстановлены только после возрождения храма в 1989 году по инициативе известного художника П.Д. Корина. Сейчас в храме устроена сень над двумя надгробиями, но сами останки во время восстановительных работ не нашли, так как это место было на много метров забетонировано.
В 1981 году имена святых монахов-воинов были включены в состав Собора Радонежских святых. Их память было определено отмечать накануне праздника Рождества Богородицы (дня Куликовской битвы) – 7 сентября.