Александр Иванович Полежаев родился 30 августа 1804 года в имении Струйских Рузаевка Инсарского уезда Пензенской губернии, ныне Рузаевский район Мордовии. Он был внебрачным сыном помещика Л. Н. Струйского от его крепостной Аграфены Ивановой. Внук Н. Е. Струйского, двоюродный брат поэта Д. Ю. Струйского, также внебрачного сына помещика, но узаконенного.
Вскоре после рождения сына Аграфена была отпущена на волю и выдана замуж за саранского купца Ивана Ивановича Полежаева, с которым переселилась в село Покрышкино, откуда и происходит ошибка в некоторых источниках при указании места рождения будущего поэта. Чтобы «покрыть барский грех», документы были выправлены с указанием, что Полежаев родился в 1805 году уже в Покрышкине, в «законной семье». Пять лет Александр с матерью и отчимом жили в Саранске. В 1808 году Иван Полежаев пропал без вести. В 1810 году умирает мать Александра. Струйский передает Полежаева и его сводного брата Константина, сына Аграфены и её супруга И. И. Полежаева, под опеку Я. Андреянова, дворового учителя, женатого на сестре Аграфены Анне.
В 1816 году Струйский-отец, перед своим отъездом в Сибирь на поселение за убийство своего крепостного, увозит Александра в Москву и помещает в пансион при Московском университете. Сам Струйский умер в ссылке в 1825 году.
В 1820 году Александр Полежаев поступает вольным слушателем на Словесное отделение Московского университета.
В 1825 году Полежаев под воздействием «Евгения Онегина» Пушкина пишет собственную поэму «Сашка». В этом же году выходит альманах М. П. Погодина «Урания», в котором напечатан перевод Полежаева «Человек. К Байрону из Ламартина». В 1826 году Полежаева принимают в члены Общества любителей российской словесности при Московском университете.
После доноса жандармского полковника Ивана Петровича Бибикова поэма «Сашка», содержащая критику порядков в Московском университете и описание нравов университетского студенчества, попала в руки самого Николая I. Как пишет биограф, «в другое время шалость Полежаева могла бы окончиться и пустяками; но вскоре после 14 декабря 1825 года, когда умственное направление декабристов приписывалось, между прочим, вредному направлению образования юношества, дело приняло иной оборот». Герцен рассказывает со слов самого Полежаева, что поэта привезли ночью к царю, находившемуся тогда в Кремле перед коронацией, и царь заставил читать поэму «Сашка» вслух при министре народного просвещения. Император, по словам Полежаева, предложил ему: «Я тебе даю возможность военной службой очиститься». В 1826 году Александра отдают в унтер-офицеры в Бутырский пехотный полк по личному распоряжению царя. За участие в этой «удалой проказе» из университета был исключён и его товарищ Александр Афанасьев.
В июне 1827 года Полежаев бежит из полка с целью добраться до Петербурга и ходатайствовать об освобождении от воинской службы. Однако его хватают, возвращают в полк и отдают под суд, по другой версии, Полежаев вернулся в полк сам, «одумавшись». Поэт из унтер-офицеров разжалован в рядовые без выслуги и лишён личного дворянства — до конца жизни он должен был остаться на военной службе рядовым.
От отчаяния и тоски он запил и «воротившись как-то нетрезвым в казармы, на выговор фельдфебеля за недозволительно позднее возвращение — ответил ему бранью непечатными словами». В 1828 году Полежаева арестовывают за оскорбление фельдфебеля. Почти год он провёл в кандалах на гауптвахте в подвале Московских спасских казарм, имея в перспективе прогнание сквозь строй; но ему было вменено в наказание долговременное содержание под арестом. В заключении он написал стихотворение «Узник», содержащее весьма резкие выпады против царя. «В уважение весьма молодых лет» он избежал более серьёзной ответственности и был переведён в Московский пехотный полк, с которым отправился на Кавказ. Там поэт принимает участие в боевых действиях в Чечне и Дагестане. Кавказские мотивы занимают важное место в его лирике, две изданные анонимно по требованию цензуры поэмы — «Чир-Юрт» и «Эрпели». Отличившись в походах, в 1831 году он вновь был произведён в унтер-офицеры.
В 1833 году Полежаев вместе с полком возвращается в Москву. Осенью поэта переводят в Тарутинский егерский полк.
В 1834 году подполковник И. П. Бибиков, написавший в 1826 году донос на поэта, ставший роковым в его судьбе, вновь встречается с Полежаевым и ему удается выхлопотать для него двухнедельный отпуск, который поэт провел в семье Бибиковых, в подмосковном имении Ильинское. Здесь он влюбляется в 16-летнюю дочь Бибикова Екатерину, которая пишет акварелью, наверное, самый знаменитый портрет поэта, а сам Полежаев создаёт несколько стихотворений, вызванных любовью к девушке.
Впоследствии, в 1889 году, она, под псевдонимом «Старушка из степи», издает ценные воспоминания о поэте. Необходимость, однако, возвратиться в полк так угнетающе действует на Полежаева, что он по дороге пропадает и его удается найти с большим трудом.
После перенесенного им телесного наказания и в результате обострения «злой чахотки», подхваченной во время заключения на гауптвахте Спасских казарм, Полежаев был помещён в сентябре 1837 года в Лефортовский военный госпиталь, где и скончался 16 января 1838 года. В конце декабря 1837 года он был произведён в офицеры, получил чин прапорщика, но едва ли узнал об этом даже на смертном одре.
Похоронен на Семёновском кладбище, могила не сохранилась. Впоследствии и само кладбище было уничтожено при промышленной застройке района, ныне часть территории кладбища занимает сквер между Семеновским валом, Измайловским шоссе и Семеновским проездом, а другая часть — промышленный квартал между Золотой улицей и проспектом Буденного.
