В XVIII веке «на голой земле» был заложен лесопарк, отчего вся местность получила название Голосеево. Святитель Петр Могила построил здесь храм во имя великомученика Иоанна Нового, Сочавского и основал загородный скит Лавры. Пустынь стала летней резиденцией Киевских Митрополитов – священноархимандритов Лавры.
В 1845 году святитель Филарет Амфитеатров, особо любивший эту пустынь, построил каменный храм с двумя приделами: Трех Святителей и Иоанна Сочавского. В 1910 – 1912 годах был построен каменный храм, ему предшествовал деревянный, в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник». Кроме храмов, в Голосеево находились: летний дом Митрополитов с домовым храмом преподобного Иоанна Многострадального, гостиница, главный хозяйственный двор Лавры и другие постройки – числом до 10 корпусов.
В Голосеево подвизались такие святые, как святитель Филарет Амфитеатров и его духовник преподобный Парфений, преподобный Алексий Голосеевский, Христа ради юродивые Феофил и Паисий.
Пустынь упразднили в 1926 году. Были разрушены все храмы и здания, кроме летнего дома Митрополитов. В 1993 году обитель открыли как скит Лавры. В том же году были обретены мощи преподобного Алексия Голосеевского, Киевского. Открыт храм преподобного Иоанна Многострадального. В 1996 году обитель стала самостоятельной. В 1999 году в храме обновились 2 иконы: Богородица «Плачущая» и образ Господа с Богородицей, и Архангелом Михаилом, и великомучеником Георгием Победоносцем.