История появления храма в Винновке начинается в 1770-е годы. В селе была построена церковь, которую освящают во имя иконы Казанской Божией Матери. В 40-е годы XIX века начинают строить новый каменный храм. Инициатором становится владелица этих мест, Анна Алексеевна Орлова-Чесменская. Основным местом жительства графини были Москва и имение около Юрьева монастыря, поэтому за своими владениями в Поволжье она наблюдала издалека. Храм достроен в 1851 году на общественные деньги, так как в 1843 году Анна Орлова-Чесменская продала эти земли.
Храм в селе Винновка радовал современников своим изяществом и красотой. Здание церкви было выполнено из красного кирпича на белокаменном цоколе, карнизные плиты — из пиленого белого камня. Порталы входа были выполнены фигурной кирпичной кладкой. Лекальный кирпич использовался в оформлении наличников. Церковь снаружи была оштукатурена и покрашена. Состоял храм из четверика с полукруглой апсидой, трапезной и колокольни. В феврале 1930 года администрация Самарского РИК закрыла церковь. Колокола были сброшены, разбиты, а их осколки затоплены в Волге. Храм пришел в полное запустение. Внутреннее ее убранство было полностью уничтожено. Местные власти сначала приспособили храм под зернохранилище, затем под столовую, впоследствии здесь был хлев.
В 2003 году по благословению архиепископа Сергия братией Свято-Воскресенского мужского монастыря города Самары были начаты работы по восстановлению здания храма. Началу работ предшествовал крестный ход из села Осиновки в Винновку на праздник Успения Божией Матери 28 августа. 5 октября 2003 года в разрушенном храме была совершена первая Божественная литургия. Тогда же было принято решение о создании на его базе монастырского подворья, а спустя еще два года монастырь получил архиерейский статус. 23 апреля 2006 года, после перерыва в 76 лет, была отслужена первая Пасхальная служба.
7 мая 2006 года архиепископ Сергий совершил в храме Божественную литургию, тогда же был заложен камень в фундамент будущей монастырской гостиницы. 21 июля 2006 года состоялось освящение храма. 26 декабря 2006 года Священный Синод РПЦ благословил открытие Свято-Богородичного Казанского мужского монастыря в селе Винновка Ставропольского района Самарской области. Архитектурный проект обители представил архитектор Юрий Иванович Харитонов.
В монастыре уже 3 действующих храма: храм в честь иконы Божией Матери «Казанская», храм в честь преподобного Сергия Радонежского; храм во имя Живоначальной Троицы, освященный Высокопреосвященнейшим Сергием, Митрополитом Самарским и Сызранским в сослужении с митрополитом Нектарием, в день Святой Троицы в 2014 году. В надвратном храме в честь пророка Иоанна Предтечи ведутся отделочные работы.
