Основание часовни связывается историками с именем Ивана Грозного. В 1557 году царь повелел поставить на этом месте часовню в честь рождения его сына Федора и посвятить ее покровителю своего сына Феодору Стратилату. Поэтому первое и официальное название часовни – Федоровская. Предание гласит, что место для часовни было выбрано не случайно − именно здесь, в деревне Собилово, царица Анастасия родила сына Ивана Грозного, так как царская семья как раз ехала на богомолье в Переславль или уже с богомолья. От деревни давно не осталось и следа.
Возможно, изначально часовня была деревянной. Уход и присмотр за ней Иван Грозный поручил Федоровскому монастырю, для чего передал ему 37 десятин казенной земли вокруг часовни. Точной даты постройки каменной часовни не установлено. Стиль ее можно отнести к русскому узорочью, расцвет которого пришелся на XVII век, но если она и строилась в XVII веке, то, скорее всего, до 1653 года, когда Патриарх Никон запретил строить шатровые храмы.
Высокий граненый шатер часовни поставлен на небольшой восьмерик, который в свою очередь поставлен на четверик. Нижняя часть − необычна. Четверик опирается на четыре мощных, массивных столпа, соединенных двойными арочными проемами, ранее украшенными «гирьками». На всех гранях часовни, кроме шатра, нет, кажется, ни одной гладкой плоскости − так она вся изукрашена резьбой: колонками, фризами, квадратами с изразцами. В центре часовни раньше стоял деревянный крест, отчего она и получила свое второе и более известное название. У часовни останавливались путники, чтобы помолиться перед дальней дорогой.
В конце XIX века часовня обветшала и начала разрушаться. Ее восстановление было поручено известному археологу, академику Санкт-Петербургской Академии художеств Владимиру Васильевичу Суслову. Суслов был одним из выдающихся специалистов по древнерусскому искусству и архитектуре, реставратором, участвовал в создании Общества охраны памятников. В 1889 году он произвел все обмеры, зарисовал узоры часовни, после чего она была капитально отремонтирована, возможно, что частично кирпичную кладку переложили.
В советское время о часовне забыли, она стала снова разрушаться, зарастать кустарниками и молодыми деревцами. Советским властям это, возможно, было на руку – шатер часовни почти не просматривался с трассы, особенно летом. Из-за того, что часовню невозможно запереть, внутренние стороны столпов пострадали от вандалов и тех, кто хочет оставить о себе память, отнюдь не добрую, на знаменитом месте. На старинных кирпичах видны выцарапанные «Васи» и «Пети», сейчас отчасти скрытые побелкой. В 1990-х годах о памятнике вспомнили не сразу. Только к 1999 году выделили деньги на реставрацию.
