В «Описании» монастыря архимандрит Анатолий пишет, что по ведомости 1764 г., представленной Обоянским монастырем в Казенный приказ, «настоящая церковь Божия во Знамение Пресвятой Богородицы значилась каменною как внутри, так и крышкою состоит не ветхая, построена христолюбивым подаянием». Шатер колокольни Знаменской церкви до 1850 г. был увенчан не крестом, а короной с небольшим крестиком. По мнению архимандрита Анатолия, эта корона, возможно, «напоминала собою о ктиторах сей обители или, по крайней мере, о щедротах из царского дома при воссоздании или же при возобновлении оной». В 1850 г. сильная буря сорвала корону и она была заменена восьмиконечным крестом.
21 июня 1853 г. был утвержден «проект на перестройку и распространение церкви во имя Знамения Пресвятой Богородицы при монастыре в городе Обояни». Согласно этому проекту, церковь приобрела две пристройки и стала трехпрестольной: главный престол остался «в честь и славу иконы Знамения Пресвятые Богородицы Курския», с северной стороны появился престол во имя св. Николая Чудотворца, с южной — Зачатия св. Анны. Перестройка была осуществлена на средства обоянской помещицы Варвары Николаевны Крыловой.
В 1877 г. архимандрит Вонифатий писал курскому епископу Сергию о необходимости замены обветшавшего купола храма. По резолюции епископа переделка купола была поручена епархиальному архитектору А. Н. Еремееву. 14 марта того же года харьковский купец К. Е. Гринвальд по контракту обязался сделать новые полы и двери, заменить купол и возвести еще четыре главы, а также оштукатурить и покрасить стены водяными красками, что и было им сделано.
Колоколов было шесть, самый большой из них был установлен при архимандрите Тихоне и ризничем и иеромонахе Пимене в 1851 г. В северном приделе церкви находился список с чудотворной иконы Богоматери Толгской.
