Основана обитель в 1494 году преподобным Косьмой, который стал и первым её игуменом. Сначала он был иноком в Киево-Печерском монастыре. Но однажды ему последовало видение, при котором велено отправиться на родину и там насадить общину монахов. Косьма внял голосу откровения и, придя во владимирский край, поселился в необитаемом месте, где находится теперь его обитель. Но отшельник недолго наслаждался уединением. Слава о нём влекла почитателей подвижника, которые нередко выражали желание навсегда остаться жить около него. Скоро уединённое место подвигов Косьмы превратилось в иноческое поселение. Братия умолила отшельника принять игуменство, и основалась обитель. Косьма соорудил в ней храм Успения Богородицы. Установив порядок иноческого жития, преподобный почил 14 октября 1513 года. Честные мощи его почивают под спудом в соборном храме. Главную святыню Косьминской обители составляет Яхромский образ Божией Матери, чудесно явленный преподобному основателю монастыря. Из числа преемников Косьмы особенно известны инок Иларион и святитель Митрофан, бывший затем епископом в Воронеже. Этому святителю посвящён в Косьминском монастыре и особый придел в зимней церкви.
В 1666-1675 годах в настоятельство святителя Митрофана, были построены каменная Спасская церковь и келейный корпус — в 1669 году, в 1675 году — соборная Успенская церковь. В 1694 году появилась Никольская. В 1657 году возведена колокольня, на которую в 1909 году поднят колокол в 311 пудов. В советское время она разрушена, как и каменная ограда с четырьмя башнями. В двухэтажной Спасской церкви было два придела: Святителя Митрофана Воронежского и Преподобного Косьмы.
В 1863 году игуменом Наумом в монастыре заведено училище на 40 крестьянских мальчиков. В 1879 году настоятелем монастыря определён игумен Мисаил. В это время в монастыре было братии: казначей, 3 иеромонаха, 2 иеродиакона, 3 монаха и 16 послушников. Корпус келий надстроен в 1903 году при игумене Вениамине. В 9-ю пятницу по Пасхе в монастыре проводилось торжественное богослужение Божией Матери и преподобному Косьме. У стен монастыря открывалась ярмарка. В 1689 году игумен монастыря Сергий отправил на имя патриарха Иоакима прошение о том, чтобы освободить монастырь от пошлин с запустевшего села Небылого. До начала XVII века в с. Небылом был самостоятельный приход, стояла деревянная церковь Воскресения Христова. В Смутное время село было разорено, церковь сожжена и уже не восстанавливалась, крестьяне села были приписаны сначала к церкви с. Лыково, потом к церкви с. Котлучино.
В советское время монастырь закрыт и разорён, разрушена часовня над колодцем, ископанным преподобным Косьмой.
В 1992 году Никольский храм Косминой обители после законченной, но не завершённой из-за прекращения финансирования реставрации первым был передан РПЦ. В то время на храме ещё не было главы с крестом, а в других монастырских зданиях праздновали новоселье Небыловская детская музыкальная школа и библиотека. В 1995 году обитель получила статус монастыря, утверждённый постановлением Священного Синода от 27 декабря 1996 года Распоряжением Министерства культуры от 9 июня 1997 года весь монастырский комплекс был возвращён Владимирской епархии Московского патриархата РПЦ. В 2004-2005 годах были проведены основные восстановительные работы. Выстроена новая колокольня Успенского собора, на которую, благодаря благотворителям, поднялись новые колокола. Сегодня в монастыре 12 насельников, из них 2 иеромонаха, 1 иеродиакон. Есть небольшое подсобное хохяйство, гостиница для паломников.
