Первые известия о селе Окулово находим в окладных книгах ХVII века за 1676 год. По этим книгам в Окулове значится церковь в честь Воздвижения Честнаго Креста Господня; при церкви двор попа Стефана, дворы пономарский и Просвирницын, в приходе 80 крестьянских дворов. В числе приходских деревень здесь упоминаются деревни Липня и Севастлейка.
В 1794 году Крестовоздвиженская церковь была разобрана и вместо неё построена новая деревянная церковь с тремя престолами: главный в честь Воздвижения Креста Господня, в приделах же во имя Святого Николая Чудотворца и святых мучеников Флора и Лавра. Эта деревянная церковь была разобрана в 1861 году и перевезена в Липню при открытии там отдельного прихода.
В 1832 году на средства местного вотчинника помещика графа С.С. Уварова в Окулове был построен каменный храм с такой же колокольней. Престолов в храме было три: главный в честь воздвижения Животворящего Креста, в приделах теплых в честь Казанской иконы Пресвятой Богородицы, и святых мучеников Флора и Лавра. Из воспоминаний Ф.П. Серёгина, жителя с. Б.Окулово: «В летней церкви хоры были наверху, на балконе, туда вела винтовая лестница. Висело красивое паникадило в два яруса, диаметром два метра. На колокольне было всего семь колоколов. Большой самый, тяжкий, около пяти тонн. На Пасху звонили весь день. Звонарем был пономарь Владимир из Монакова. Храмы Божии, как и все постройки, творились, создавались по промыслу Божию руками трудового простого люда. В селе имелась земская народная школа, построенная, как и храм, на средства помещика графа С.С. Уварова. Она открыта была в 1845 году, на 1897 год учащихся в ней было 108 человек».
Погасли свечи и лампады, Божий храм осквернили, разграбили, а позже приспособили под склад, военную столовую, позднее под клуб, а потом был вовсе заброшен. Лишь в 1990 году в короткий срок 9 месяцев напряженной работы, двери воссоздаваемой из руин церкви были распахнуты для первой службы. За два с половиной года был полностью укреплен разрушающийся фундамент, возведена крыша, отделаны заново два алтаря: в честь иконы Божией Матери Казанская и святых мучеников Флора и Лавра. Весной 1998 года начали возводить новую колокольню, и ровно через год состоялось торжественное освящение готового придела церкви.
