Монастырь основан Павлом, отшельником, учеником Сергия Радонежского. Павел родился в Москве в 1317 году. Юношей ушёл из дома, чтобы избежать женитьбы, к которой склоняли его родители. В 21 год постригся в монахи, затем отправился к Сергию Радонежскому, и по его благословению 15 лет жил вблизи Троицкого монастыря в уединении. После чего получил от преподобного Сергия благословение на основание собственной обители, и в знак этого благословения — кованый медный крест, сохранялся в Обнорском монастыре до пожара 1909 года. В 1389 году построил себе келью вблизи обители Дионисия Глушицкого, однако по просьбе последнего вынужден был покинуть её. После чего направился в Комельские леса, где 3 года жил в дупле липы, дупло сохранялось в монастыре. Затем преподобный Павел, последовав по реке Нурме, на её правом берегу устроил келью. Вокруг кельи стали селиться отшельники. Согласно житию Павла Обнорского, в 1414 году, по видению, которое имел преподобный Павел, звон колоколов с противоположного берега реки, он обратился к митрополиту Фотию за разрешением на основание монастыря, но получил отказ в грубой форме. Однако после того, как митрополит сам имел видение, он призвал Павла и дал разрешение, и на левом берегу Нурмы был построен деревянный Троицкий собор и основан общежительный монастырь. Павел благословил на игуменство своего любимого ученика Алексия, при этом сам продолжал жить в своей келье, посещая монастырь только по праздникам. Его любимым собеседником и духовным отцом был Сергий Нуромский, в память об их встречах между Павло-Обнорским и Спасо-Нуромским монастырями была выстроена часовня. После своей кончины в 1429 году преподобный был похоронен у южной стороны Троицкого собора.
Ко времени составления штатов в 1764 году монастыре было 28 монахов, монастырских слуг и крестьян 1964 души, большие площади пахотной земли, сенокосов, леса, рыбные ловли. Монастырь был положен в третьем классе с игуменским настоятельством. Монастырю было оставлено небольшое количество пахотной и сенокосной земли вокруг монастыря, рыбные ловли и назначено жалование. В 1867 году неподалёку от монастыря на высоком холме основан Воскресенский скит. В середине XIX века в монастыре проживали 12 монахов. В 1909 году монастырь пострадал от сильного пожара. В огне расплавился крест, полученный преподобным Павлом от Сергия Радонежского. В 1917 году в монастыре проживали около 80 насельников.
Последним игуменом монастыря был архимандрит Никон Чулков. Монастырь закрыт в 1924 году по решению Грязовецкого уездного исполнительного комитета. В 1920—1930-х годах были разрушены Троицкий собор с прилегающими храмовыми постройками, колокольня и ограда. На территории монастыря размещались опытная педагогическая станция, школа, детский дом. В 1945 году открылся детский санаторий, затем областная санаторно-лесная школа.
Возвращён церкви в 1994 году. С 1994 по 2003 год был подворьем Спасо-Прилуцкого монастыря. 5 июня 1999 года была освящена трапезная церковь Успения. С 2003 года указом Синода, самостоятельный монастырь. Наместник, игумен Амфилохий Кузнецов, в прошлом, насельник Спасо-Прилуцкого монастыря. Братия, 4 человека. В обители около 5 трудников и вольнонаёмных работников. При обители действует столярная мастерская. В монастыре пекут свой хлеб. Имеется небольшая библиотека.
На восстановление монастыря выделяются средства из бюджета Вологодской области. Проведены научно-проектные работы по восстановлению колокольни Успенской церкви. С 2009 года ведётся строительство деревянной колокольни, восстановление Святых ворот, части монастырских стен и башенок.
