Монастырь Покрова Пречистой Богородицы был заложен в 1398 году вокруг старой Покровской церкви. В 1398 году Устюг пережил самое разрушительное нашествие новгородцев. Посад был сожжен и ограблен, так же новгородцы сожгли Успенский собор и забрали с собой самые лучшие устюгские иконы, в том числе и икону Пресвятой Богородицы Одигитрии. Эти события скорей всего и послужили толчком к созданию вокруг старой Покровской церкви нового городского монастыря – Покровского. В 1399 году на возвышенном мысу, образованным рекой Сухоной и оврагом, по дну которого протекает ручей возникли первые укрепления. Учитывая частые набеги врагов и выгодное стратегическое положение, военные функции взяли вверх над религиозными и Покровский монастырь строился как крепость. С северной незащищенной стороны был выкопан глубокий ров, а вокруг монастыря насыпаны земляные валы которые можно увидеть и сегодня. В результате монастырь был превращен в неприступный остров окружённый со всех сторон водой. Так, на рубеже XIV — XV веков, к Покровскому монастырю перешли военные функции, он превратился в главную цитадель города.
В литературе о Великом Устюге преобладает версия В. И. Дунаева, который считал, что древнейшим ядром города было Городище. Это не так. В. П. Шильниковская аргументировано доказывает, что ядром города является Соборная площадь с главным соборным храмом Успенским. В качестве одного из доказательств она ссылается на археологические раскопки, проведенные на Городище в 1959 – 1960 годах. Самые древние находки датируются началом XV века. Этим опровергается теория возникновения Устюга от Городища. Соборный храм Покрова Пречистой Богородицы. Деревянный храм Покрова Пречистой Богородицы в Сотной книге 1630 года числился соборным с тремя куполами и имел два придела: во имя Чуда Архистратига Михаила в Хонех и во имя Великомученицы Екатерины. Храм сгорел во время пожара 1698 года.
Каменный храм был построен сравнительно поздно, в 1884—1888 годах, в настоящее время не существует. Заложен в 1884 году, освящён 23 октября 1888 года. Иконостас в храме резал устюжанин Андрей Архипов. Крупные суммы денег на строительство пожертвовали Феофилакт, Зосима и Дмитрий Полдневы. В храме имелись: образ Спаса Нерукотворного, стоящий в особом киоте за правым клиросом и пономарская дверь, на которой были изображены, невинное состояние Адама и Евы, вкушение запретного плода, изгнание их из рая, седение Адама и Евы у рая и yбиение Каином Авеля. Кроме того: старинная медная водосвятская чаша с надписью, «лета 1667 месяца Апреля в 4 день положила сию чашу Покрову Святей Богородицы и Варлааму Чудотворцу Маремьяна Лазарева по родителем своим». А также военное знамя, без древка, на шелковой зеленой тафте шелком вышит российский государственный герб — двуглавый орел с короною, на короне нашит крест из серебрянного позумента, в средине орла в кругу вышит единорог. Прежде это здание составляло единый комплекс с расположенным рядом нарядным холодным храмом Варлаама Хутынского. Обетный храм во имя преподобного Варлаама Хутынского Новгородского чудотворца. Деревянный построен в 1613 году, освящён 17 апреля того же года. Имел две службы во имя Казанской Богоматери и во имя преподобного Варлаама Хутынского.
Церковь построена по обещанию жителей города в честь успешно отбитого наступления поляков. Сгорела в 1698 году. Каменная церковь построена в 1698—1704 годах, одноэтажная, холодная во имя преподобного Варлаама Хутынского с теплым приделом во имя Чуда Архистратига Михаила в Хонек. Варлаамовская церковь состоит из одного здания совмещающего в себе, холодный храм во имя Преподобного Варлаама Хутынского, теплый храм, во имя Архистратига Михаила, колокольню. В храме имелись, образ Преподобного Варлаама Хутынского, Святителя Николая с житием и чудесами в створном обтянутом кожей киоте с железными скобами для ношения на груди; образ Спасителя, образ Чуда Архистратига Михаила в Хонех с 16 явлениями и чудесами. Церковь во имя Всемилостивого Спаса на въезжих вратах. Во второй половине XVII века Спасские – Городищенские ворота были надстроены и превращены в Спасскую церковь. В честь иконы «Спас нерукотворный» написанной в 1445 году37 и помещенной над Спасскими – Городищенскими воротами. Более достоверным годом написания иконы «Спас нерукотворный» следуют считать 1447 год. Более подробно об этом можно прочитать у А.Н. Непогодьева. Церковь сгорела во время пожара 1698 года и больше не восстанавливалась.
