Первоначально на месте нынешней церкви во имя преподобного Симеона Столпника стояло две деревянных холодная во имя преподобного Симеона Столпника и теплая во имя Василия Кесарийского, когда заложены неизвестно, первые сведение о них встречаются в конце XV века, в 1471 году, в описании первого чуда над гробом праведного Прокопия Устюжского чудотворца. Также упоминаются в Сотной книге 1630 года. По описи 1676 – 1683 годов числится церковь холодная пятиглавая во имя Симеона Столпника с тремя приделами, теплая двуглавая во имя святого Василия Великого, колокольня с 9-ю колоколами. Сгорели во время пожара 1715 года. 20 июня 1725 года архиепископ Великоустюжский и Тотемский Боголеп дал грамоту на строительство каменной двухэтажной Симеоновской церкви. Первый этаж теплая, во имя преподобного Симеона Столпника с приделом во имя святого апостола Иакова Алфеева. Второй этаж холодная, во имя Рождества Пресвятой Богородицы с приделами во имя святого Николая Чудотворца и во имя благоверного князя Владимира. Строительство закончилось в 1747 году. В 1757 году во время большого пожара, храм сильно обгорел, в 1765 году был перестроен на средства купца И. Я. Курочкина.
Интерьер и иконостас церкви Симеона Столпника относится так же к 1765 году. Основное помещение храма было обильно украшено разнообразной лепниной. В нижнем этаже располагался теплый храм во имя преподобного Симеона Столпника. В разных местах храма в киотах находилось несколько старых икон, украшенных серебром и жемчугом. Среди них можно отметить, образ Божией Матери Владимирской с рукоятием, оклад серебряный, золоченый, украшенный мелким жемчугом, образ Знамения Божией Матери, богато украшенный, с подписью внизу, «истинное изображение, подобие и мера с самаго чудотворнаго образа Знамения Пресвятыя Богородицы, яже в великом Нов-граде, писан 1715 году.» образ Божией Матери Тихвинский, с подписью внизу, «образ Пресвятыя Богородицы мирою и подобием с самаго чудотворнаго образа Пресвятыя Богородицы Тихвинския, писан 1720 году», образ преподобного Симеона Столпника с житием, храмовая икона XVI века, происходит из древнего деревянного храма, сейчас находится в Государственной Третьяковской Галерее. Трапезный иконостас столярный, крашеный, с карнизами и резьбой золочеными. Образа в нем обложены резными золочеными рамами, всего образов одиннадцать, на образе Вседержителя, написано, «сии одиннадцать образов написал ключарь Афанасий с товарищем 1752 года».
В 1765 году при Симеоновской церкви построена отдельно стоящая колокольня. В 1771 году Устюжский мастер колокольных дел Матвей Бушковский отлил для церкви Симеона Столпника колокол весом 154 пуда. В одно из наводнений сильно пострадало крыльцо церкви, обращенное к реке, то что дошло до нас относится уже к 1908 году. Заново отделанный верхний холодный храм Рождества Богородицы церкви Симеона Столпника был освящен 18 мая 1908 года. В феврале 1930 года церковь закрылась, после чего начали снимать колокола и ломать иконостасы.
20 мая 2001 года в церкви Симеона Столпника вновь начались богослужения, а 7 марта 2003 года храм был освящен.
