Автор памятника — скульптор Леонтий Усов, литейщик Максим Петров. Памятник построен на народные средства.
Антон Чехов проезжал через Томск в 1890 году по дороге на Сахалин, пробыл в городе неделю. Томск ему не понравился, писатель в своих заметках неоднократно неодобрительно отозвался об этой остановке во время своего путешествия. Единственное, что понравилось писателю в городе – обеды в ресторане «Славянский базар».
Следует сказать, что в скульптурной композиции писатель изображён босым, так как потерял галошу в непролазной томской грязи, а похвала томским обедам нашла признание в том, что памятник установлен как раз напротив ресторана «Славянский базар». К иронии Чехова примешана изрядная доля самоиронии томичей: таким писателя действительно мог увидеть только пьяный мужик из канавы.
Памятник — не цельнолитой, состоит из нескольких деталей: ручка зонтика приварена к корпусу как отдельная часть; пенсне отливали вместе с головой писателя.
Мнения о памятнике расходятся. Одни говорят об оскорблении памяти великого писателя и требуют снести памятник, для других он является несомненной популярной городской достопримечательностью: горожане и гости Томска приходят сюда сфотографироваться, а студенты считают необходимым потереть нос скульптуры перед экзаменом, вследствие чего нос блестит на солнце. Ежегодно около памятника проводятся традиционные «Чеховские пятницы».
