Храм святителя Алексия митрополита Московского бывшего Христорождественского монастыря расположен к западу от Христорождественской церкви, вместе с которой первоначально входила в ансамбль Рождественского монастыря. Надвратная церковь Св. Алексея Митрополита со Святыми воротами и венчавшей ее колокольней построена в 1701 г. при игуменье Анне.
С западной стороны к ней примыкала часовая будка, стоявшая на четырех деревянных столбах, а изнутри монастыря – две деревянные паперти. В 1732 г. обветшавший храм, с которого упала глава, отремонтировали. В 1748 г. церковь Св. Алексея Митрополита сгорела вместе со всей церковной утварью, но вскоре была восстановлена. Возможно, тогда же вместо сгоревшего деревянного столпа для «русских железных часов» устроили кирпичный с внутренним ходом, сохранившийся до нашего времени (без часовой будки). Особым богатством и обилием богослужебная утварь и иконостас Алексеевской церкви никогда не отличались, так как служба велась в ней, в основном, в летнее время, когда все нужное приносили из соборной Христорождественской церкви.
В конце XVIII в. Алексеевская церковь в очередной раз сгорела, а висевшие на ее колокольне колокола разбились или расплавились. Сильно пострадавший ярус звона разобрали и вместо него возвели более высокую колокольню в «классицистическом» стиле. Возможно, тогда же сбили и заштукатурили красивые оконные наличники в стиле «нарышкинского барокко», следы которых и сейчас отчетливо видны на плоскости стены. Около 1800 г. новая колокольня была закончена, и на нее начали поднимать колокола, отлитые «старанием строителя болховского купца Василия Козьмина Поспеева» на московском заводе купца Струговникова. Всего их отлили шесть, из них наибольший весил 151 пуд 28 фунтов.
В 1896 г. с благословения епископа Мисаила сломали завалившуюся при колокольне дощатую паперть. Вместо нее вплотную к южной стене церкви Св. Алексея Митрополита пристроили кирпичное двухэтажное здание, в котором с 1898 г. начала действовать женская церковно-приходская школа. Эта школа при храме была закрыта, по видимому, вскоре после революции, а ее здание конфисковали. Позднее та же участь постигла и надвратную церковь Св. Алексея Митрополита, с которой предварительно сбросили колокола. В годы Великой Отечественной войны школа сгорела, а колокольня получила несколько снарядных пробоин.
В 1947–1949 гг. началась разработка проекта ее восстановления. Его авторами являлись большой энтузиаст дела охраны памятников Орловщины, спасший многие из них от уничтожения, инспектор по охране памятников М.В. Каплинский, главный инженер Лисицын и проектировщик Гусаров. Главной ошибкой этого проекта было то, что Михаил Викторович Каплинский вместо того чтобы сохранить и восстановить более позднюю колокольню начала XIX в. над Святыми воротами, решил снести ее как «искажающую облик памятника» и восстановить завершение церкви Алексея Митрополита в том виде, какой она имела, по его мнению, в начале XVIII в. Не имея, тем не менее, для этого абсолютно никаких документальных данных, автор руководствовался только своей фантазией и вкусом.
Но этот проект, по-видимому из-за недостатка средств, так и не был полностью осуществлен. Реставраторы ограничились тем, что разобрали колокольню и срубили штукатурку на Святых воротах, раскрыв следы наличников начала XVIII в. Кое-как накрытый, со сбитой штукатуркой, храм оказался во владении случайных пользователей, что привело к дальнейшим утратам и искажениям памятника. Так, был разобран второй этаж апсиды и вместо него нагроможден безобразный деревянный сарай. В этом виде третий по древности храм Болхова (после Троицкого собора Оптина монастыря и Рождественского собора) дошел до наших дней.
