Введенский женский монастырь города Орла с 1685 находился при Введенской церкви, в центре города. После пожара в 1843 переведён к Христорождественской церкви на южной окраине города, за Окой. Открыт на новом месте в 1848. Ограда с башнями выстроена в 1850-х, келейные корпуса 2-й пол. XIX в., к 1917 многолюден. Закрыт в 1923, постройки переданы под жильё. Восстановлен на части территории в 1995.
1686 г. – основание монастыря. Начал строиться на Орле городе на церковной земле сго¬ревшего храма во имя Афанасия и Кирилла Александрийских чудотворцев девичий монастырь, и Божьим изволением на том монастыре церковь построена и освящена во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы. По наименованию главной церкви монастырь получил название Введенский.
1769–1770 гг. – над вратами построена Тихвинская церковь
С 1821 по 1845 г. монастырем управляла схиигумения Серафима (Соковнина), подвижница благочестия, которая со смирением, любовью и строгостью пасла вверенные ей души. Неся игуменское служение, она не оставляла подвигов постничества, нестяжания, безмолвия и своей подвижнической жизнью подавала насельницам лучший пример всеце¬лого горения души к Богу. Чуждая всякого саможаления жизнь ее вызывала изумление людей прежнего ее круга – богатых дворян, сановников и литераторов – и удивила даже императрицу Александру, пожелавшую в 1837 г. посетить келью игуменьи-схимницы. Матушка явилась великой молитвен¬ницей, в предстательство которой свято верили насельницы монастыря (верят и сейчас – и документы о житии схиигумении Сера¬фи¬мы переданы в Синодальную Комиссию по канонизации святых).
Иллюстрация из книги «Жизнеописание схиигумении Серафимы, настоятель¬ницы Орловского Введенского монастыря», изданной трудами насельниц обители в 2003 г.
В первой трети ХIХ в. Введенский монастырь приобрел благо¬устроен¬ный вид и был обнесен каменными стенами с четырьмя угловыми башнями. В центре стояла заново отстроенная из камня Введенская церковь с колокольней, над святыми вратами возвышалась Тихвинская церковь. На территории монастыря имелось около 75 деревянных монашеских келлий (отдельных деревянных домиков). Благодаря многочисленным пожертвованиям и благожелательному отношению со стороны жителей г. Орла женская обитель к концу 1830-х годов стала украшением города.
Страшный пожар, опустошивший дотла Введенский монастырь в 1843 г., стал событием, прервавшим и изменившим всю его последующую историю. В одну ночь 200 насельниц остались без крова. При общей скорби граждан о постигшем город сильном опустошении от огня, наибольшее сокрушение обращено было на обитель, которая подверглась полному и столь внезапному разорению. Единое желание всех таково, чтобы Господь восстановил обитель Пречистой Матери Своей в прежнем благолепии. Сестры явили тогда преданную любовь к своему монастырю, не согласившись перейти в другие епархии, но в течение нескольких лет жили в нужде в богадельнях, ожидая решения епархиального начальства.
1844 г. – избрано новое место для построения девичьего монастыря за городом Орлом возле приходской Христорождественской церкви с коло¬кольней (построена в 1801–1822 гг.). Место это, довольно уединен¬ное, расположенное на высоком берегу реки Оки, с обширной площа¬дью вокруг уже готового храма, было признано весьма удобным для восстановления на нем монастыря, – о чем и последовал Указ Синода.
1848 г. – состоялось торжественное официальное открытие возрожден¬ного Введенского монастыря.
1865 г. – достроена надвратная церковь в честь Тихвинской иконы Божией Матери. Освящал ее епископ Орловский Поликарп, муж высокой жизни, «аскет на архиерейской кафедре». Фреска с изображением его небесного покровителя сщмч. Поликарпа Смирнского единственная уцелела в года безбожия и ныне украшает стену храма.
1860-е гг. – Введенский монастырь продолжал достраиваться, число частных монашеских келий вновь доходит до 75. В этот период монастырь становится общежительным – не без скорбей и с молитвенной помощью Оптинских старцев, к которым игумения и сестры обращались за советом.
1870 г. – построено деревянное здание трапезной, заведены больница, богадельня, лазарет и гостеприимный дом внутри монастыря. Послед¬ний позже был обращен в школу для девочек, преимуще¬ст¬венно из бедных семей и из духовного звания. Школа в обители получила название Свято-Ольгинской двухклассной приходской. Преподавали в ней монастырские священ¬ники и сестры, обучение было бесплатным, а число учениц до¬сти¬гало 120 человек.
1885 г. – построен и освящен каменный храм-усыпальница в честь Воскресения Словущего.
1887 г. – освящен храм во имя Живоначальной Троицы, устроенный в нижнем этаже надвратной Тихвинской церкви. В этом храме были положены в склепе останки схиигумении Серафимы (Соковниной), перенесенные с кладбища по многочисленным просьбам сестер, почитавших Матушку как небесную покровительницу обители и желавших молиться у ее гробницы.
В том же 1887 г. устроено Афанасьевское кладбище. Теперь оно городское, изначально же было только монастырским, получив название по тому первому погосту, на котором обитель открылась в 17 веке. Все работы по созданию кладбища проведены в кратчайший срок – полтора месяца.
1895 г. – освящена Воскресенская церковь на Афанасьевском кладбище, строительству которой содействовала Екатерина Духонина, духовная дочь прав. Иоанна Кронштадтского и игумении Введенского монастыря Антонии (Соколовой), оставившая о них свои воспоминания.
1902 г. – состоялось открытие нового здания школы, ставшей одной из наиболее благоустроенных в городе (при том, что содержалась исклю¬чи¬тельно на монастырские средства). Девочек учили, в том числе, тонкому рукоделию, поскольку одна из характерных сторон монашеского бытия – занятия вышиванием, золотошвейные работы, изготовление вещей из бисера.
К началу 1900-х гг. Введенский монастырь полностью благоустроен и считался лучшей обителью Орловской епархии. В ведомости 1901 г. сообщалось, что в монастыре 583 насельницы: 80 мантийных монахинь, 277 рясофорных, 224 живущих на испытании.
Монастырь посещали – императрица Елизавета Петровна (в 1744 г.), императрица Екатерина Великая (в 1787 г.), императрица Александра Федоровна (в 1837 г.), Великая княгиня Елизавета Федоровна со своей келейницей инокиней Варварой – преподобномученицы Елисавета и Варвара, святой праведный отец Иоанн Кронштадтский, духовный писатель Сергей Нилус.
Одна из насельниц обители на рубеже XIX-XX веков привлекала к монастырю внимание любителей литературы: затворницу схимонахиню Макарию (Коротневу) и сейчас литературоведы считают наиболее веро¬ятным прототипом тургеневской Лизы Калитиной из романа «Дво¬рян¬ское гнездо».
В 1923 г., при последней игумении Алексии (Тимашевой-Беринг), мона¬стырь был закрыт и разорен. В это тяжелое время сестрам много помогал духовным советом Орловский епископ священномученик Сера¬фим (Остроумов). Уникальные фотодокументы и исторические сведения об истории Орловской епархии в 1920–1930-е годы, о жизни насельниц женского монастыря после его закрытия в 1923 году опубликованы в 2008 г. в книге «Праведный верою будет жив». Книга составлена сестрами обители на основании архивных документов и достоверных письменных и устных свидетельств.
В 1932 г. игумения Алексия выслана из Орла, в 1940 г. после ссылки вновь арестована в Вологде, в 1941 г. скончалась в тюремной больнице в возрасте 75 лет. Отрывки из духовных дневников и писем Матушки (в схиме – Евгении) также вошли в упомянутую книгу.
В 1937 г. арестовано и выслано в лагеря больше ста бывших насельниц Введенской обители, продолжавших жить в Орле небольшими мона¬ше¬с¬кими общинами. Глава этого «нелегального монастыря» – монахиня Кира (Нарышкина) – была настолько любима сестрами, что они подражали ей во всем, «даже в том, как ходит, как держит руки». Монахиня Кира расстреляна 27 ноября 1937 г. Расстрелян и последний духовник сестер протоиерей Павел Святицкий. Вечная память!
1949 г. – в бывшем монастыре стала хозяином артель Коопремонт. В Воскресенской церкви-усыпальнице размещался обувной валяльный цех и склад.
С 1965 г. здесь находится Орловский завод резинотехнических изделий, который занял часть территории монастыря, здания Тихвин¬ской надвратной церкви и Воскресенской церкви-усыпальницы. Две едва уцелевшие угловые башни-часовни стали трансформаторной будкой и пивным ларьком.
К началу 1990-х гг. на бывшей территории монастыря сохранились здания школы и странноприимного дома и 37 монашеских домиков-келлий – уникальная жилая монастырская типовая застройка. Живут в них мирские люди.
В 1993 г. по благословению преосвященного Паисия, епископа Орловского и Ливенского, разрушенный монастырь начал восстанавливаться. Тихвинская надвратная церковь отремонтирована и освящена 22 декабря 1994 г.
Первый постриг был совершен 27 мая 1995 г., в мантию пострижена нынешняя настоятельница монастыря игумения Олимпиада, две сестры приняли иночество.
Ныне постепенно восстанавливаются храмы и корпуса монастыря, а вместе с ними восстанавливается и святое иноческое житие. На сегодняшний день отреставрированы Тихвинский храм и церковь Воскресения Словущего, часовня во имя преподобномученицы Елисаветы; отремонтированы старый келейный корпус с просфорней, трапезная, насосная станция.
Завершено строительство монастырской ограды. Построены трехэтажный сестринский корпус и здание воскресной школы с трапезной для детей и гостевыми кельями для паломниц. Ведутся работы по восстановлению Троицкого храма в нижнем этаже Тихвинской церкви. Постоянно ведутся работы по благоустройству монастырской и прилегающей к монастырю территории, сильно обезображенной заводом (полностью выехавшим с монастырской земли лишь в 2000 г.). Посажены фруктовые деревья и кустарники, разбиты цветники.
В монастыре имеется общедоступная библиотека православной литературы, детская воскресная школа, музыкальный класс, просфорня, иконописная, издательская и швейная мастерские.
Организовано подсобное хозяйство в деревне Ивановка: построен дом для проживания сестер, в котором 4 октября 2001 г. освящена домовая церковь в честь Новомучеников и исповедников Российских. Ведутся отделочные работы во втором келейном корпусе с хозяйственными помещениями. Сестры, живущие на подворье, ухаживают за коровами, овцами, курами, обрабатывают огород, трудятся на пасеке. В монастыре 26 насельниц: 1 схимонахиня, 9 монахинь, 10 инокинь, 6 послушниц.
