В писцовых книгах 1627-1631 годов, записано, «в Киржачском монастыре церковь Благовещения Пречистыя Богородицы, да придел Царя Константина, да церковь Сергия Чудотворца с трапезою, обе каменные, да колокольница древяна. А около всего монастыря ограда каменная, в длину монастыря 100 сажен, а поперек 70 сажен, а на святых воротах шатер, верх каменный, да по углам две башни каменные круглые, крыты тесом».
В описи Троице-Сергиевой Лавры и приписных к ней монастырей 1642 года сказано о святых воротах немного больше, «Ворота святые каменные, а на них церковь пустая». В начале 1840-х жило в Киржаче одно семейство, состоящее из отца и трёх сыновей. Отец семьи Александр Петрович Соловьёв, обучившийся в Троицкой Лавре иконописи, с 1844 года стал старостой Благовещенской церкви. Будучи всей душой преданый Господу и любя всем сердцем Киржачскую обитель, этот благочестивый ктитор большое внимание и усердие своё обратил к храмам и постройкам Благовещенского монастыря. В течение 17 лет службы церковным старостой собора, сам Благовещенский храм, так и другие церкви, а также монастырская ограда были доведены до благолепного украшения, были тогда и перестроены Святые ворота в модном тогда стиле, через которые проходили многочисленные богомольцы и паломники.
После закрытия монастыря большевиками и до начала 1960-х годов в древней обители царили запустение и разруха. В 1963-1964 годах были частично реставрированы Благовещенский собор и храм Всемилостивого Спаса. Внутри зданий ремонтные работы не проводили, ограничившись их внешней побелкой. В 1983 году городские власти Киржача решили использовать памятники архитектуры под общественные нужды. На первом этаже Спасской церкви предполагалось устроить молодёжный клуб, на втором установить игровые автоматы. В Благовещенском храме планировалось открыть музей. Горожане, как и в былые времена, должны были проходить к этим зданиям через Святые ворота, которые также пришлось отреставрировать. Поскольку ремонтно-реставрационные работы 1980-1990-х годов велись с нарушением технологий, монастырские строения пришли в аварийное состояние.
Летом 1990 года Благовещенский и Спасский храмы были возвращены РПЦ. Паломники и прихожане стали попадать в монастырь через калитку в восточной стене обители. Святые воторота с тех пор стоят закрытыми на замок, а в арке для въезда в обитель сейчас оборудован стихийный склад стройматериалов, образованный в результате реставрационных работ на территории обители, а также следы деятельности городского хлебокомбината, просуществовавшего до середины 1990-х годов в соседнем храме во имя Всех Святых.
