В 1191 году великий князь Всеволод Юрьевич, избрав во Владимире место к восточной стороне, в осыпи около Ивановских ворот, положил начало мужскому монастырю. В летописи обозначено время основания под летом 1191-1192, «тогож лета заложи великий князь Всеволод церковь каменну во граде Володимери Рожество святой Богородицы августа в 22 день при епископе Иоанне». При закладке церкви присутствовал сам великий князь и весь его двор. В то же время в монастыре установлено общежительство и на содержание пожалованы от великого князя многие села и угодья. Руководство Рождественским монастырем осуществляли игумены при том, что игумены Симон и Митрофан, один после другого, были во Владимире епископами.
С 1230 года монастырём стали управлять архимандриты. Рождественская обитель стала называться великою архимандриею и до времен царя Иоанна Васильевича значилась первой в числе русских монастырей. С половины XIII века до начала XIV века всероссийские митрополиты, перенёсшие первосвятительскую кафедру из Киева во Владимир, имели пребывание в Рождественском монастыре, который считался их кафедральным.
25 июля 1723 года архимандрит Сергий получил Высочайший указ императора Петра I о перенесении в Санкт-Петербург мощей святого князя Александра Невского, находившихся с 1381 года открыто, в церкви Рождества Пресвятой Богородицы. Последние архимандриты Рождественского монастыря Павел и Платон Петрункевич были членами святейшего синода. Ещё в 1561 году, по воле царя Иоанна Васильевича и по грамоте всероссийского митрополита Макария, дано было первенство Троицко-Cepгиеву монастырю и Владимирско-Рождественский был поставлен вторым, а по устроении Александро-Невского монастыря с 1720 года поведено считать его третьим, но монастырь этот по древности своей и преимуществам, какие отдавались его настоятелям, всегда был в непосредственном ведении всероссийских митрополитов, потом патриархов и наконец в зависимости от святейшего синода в числе ставропигиальных. В начале XVIII века, как видно из переписных книг города Владимира, составленных в 1715 году ландратом князем Артемием Ухтомским, в Рождественском монастыре было 64 человека монашествующих, в том числе два архимандрита, шесть иеромонахов и пять иеродиаконов. Из сохранившейся переписной книги того же времени, по переписи обер-инспектора Семена Никифоровича Коровина, оберкоменданта Андрея Федоровича Боркова и коменданта Андрея Михайловича Вешнякова «Володимерскаго посаду посадским и ямским и всякого чину градским жителям» видно, что Рождественского монастыря служек было 96 дворов на монастырской земле в слободке Макаровке подле посаду, бобылей 13 дворов и 5 дворов служек приписного к Рождественскому монастырю Спасского Златовратского монастыря. 27 июля 1744 года по указу императрицы Елизаветы Петровны было решено учредить из синодальной области Владимирскую епархию и обратить ставропигиальный Рождественский монастырь в архиерейский дом, для назначенного тогда вновь епископа Платона во Владимир, так как до сего времени архиереи имели своею резиденциею городе Суздале. До учреждения в 1764 году штатов, монастырь имел 7899 душ крестьян и самый архиерейский дом содержался его доходами. В 1789 году, по соединении Владимирской епархии с Суздальской, епископ Виктор переехал на пребывание в Суздаль, а Владимирский архиерейский дом поступил в гражданское ведомство и в нём разместился генерал-губернатор Заборовский. В 1797 году епископ Виктор, донося святейшему синоду, что Владимирский архиерейский дом, за выбытием из него генерал-губернатора, остается праздным, представлял своё мнение о переводе сюда второклассного Царе-Константинова монастыря, но в 1798 году, пред путешествием императора Павла I в Казань, из святейшего синода последовал указ о пребывании преосвященному по-прежнему во Владимире, и епископ Виктор переехал из Суздаля, заняв во Владимире Рождественский монастырь. С этого времени Владимирские архиереи имеют постоянное пребывание монастыре.
5 сентября 1858 года император Александр II осматривал в монастыре церковь Рождества Пресвятой Богородицы и распорядился восстановить её в древнем виде. На восстановление храма император пожертвовал 40 тысяч рублей, столько же дали частные лица, 10 тысяч рублей, Святейший синод. В 1859 году архитектор-реставратор Николай Артлебен совместно с Д. Корицким распорядились снести храм домонгольского времени и под видом реставрации выстроили на его месте новый. Древний храм был разобран к 1861 году. П. Д. Барановский приветствовал проект Артлебена как первый в России пример научной реставрации памятника архитектуры. В 1924 году он специально приезжал во Владимир, чтобы не допустить сноса храма. С июля 1918 года по 1991 год на территории монастыря размещались отделы ВЧК, ОГПУ, НКВД, КГБ, следственный изолятор. «Собор и колокольня были разобраны по инициативе начальника Владимирского губотдела ОГПУ, несмотря на протесты специалиста Главнауки Н. Левинсона, в июле 1930 года». Во время сталинских репрессий на территории монастырского сада осуществлялись захоронения репрессированных, о чём свидетельствуют мемориальная доска, установленная на стене монастыря по Большой Московской улице. В 1991 году в период празднования 800-летия основания обители положено начало её возрождению. В новых, упрощённых формах построены монастырский собор и колокольня.
