Первый каменный храм, сложенный из плинфы, появился здесь еще в 1202 году, но был разрушен, как и многие его архитектурные современники, в ходе татарских набегов 1238 и 1411 годов, когда, по словам летописца, “пришедше безбожии татарове изгоном к Володимиру и граду много зла твориша, и церковь сборную разграбиша, а град пожгоша, и от того огня колокола разлияшася, а людей много изсекоша, а иных в полон поведоша” От первого храма уцелели лишь фундамент и остатки разрушенных стен, рассыпавшиеся фрагменты которых сохранились в культурном слое почвы вокруг храма, они были обнаружены в ходе научно-исследовательских работ, предварявших последнюю реставрацию 1958-1960-х годов. Из раскопов тогда было поднято, кроме множества плинфяных деталей, значительное число лекальных кирпичей, обломков полуколонок, ступенчатых пилястр, подтвердивших догадку о богатом декоративном убранстве не дошедшего до наших дней храма. На первоначальном фундаменте в первой половине XVI века был возведен новый, уже кирпичный, собор, причем нижняя часть его стен выложена из той самой древней плинфы. И именно эта, вторая по счету, версия Успенского собора дошла до наших дней, правда, изменившись до неузнаваемости. Многочисленные коррективы вносились поэтапно, в несколько приёмов была совершенно видоизменена первоначальная паперть с приделами, позакомарное покрытие сменилось на четырехскатное, а самой нелепой в череде перестроек стала трансформация в 1781 году главы собора. Согласно архивным описям монастыря, первоначально в XVI веке Успенский собор имел единственный, южный Благовещенский придел, позакомарное покрытие которого вторило нарядному покрытию четверика собора, этот вывод был сделан также в ходе исследований 1958-1960-х годов. Высота придела была чуть ниже высоты южной апсиды. В конце следующего столетия галерея вокруг собора, вероятно, серьёзно пострадав во время одного из пожаров, кардинально перестраивается, верхняя часть придела с живописными закомарами разбирается, его высота уменьшается вдвое, а упростившееся покрытие становится посводным. С севера примерно в это же время симметрично пристраивается Христорождественский придел. На архитектурно-исторический период указывает характерный декор дошедших до наших дней окошек приделов.
В 1781 году было решено ”благообразно приукрасить” и “оживить в духе времени” архитектуру древнего собора, над барабаном был надстроен восьмерик, луковичная глава которого возвышалась над зданием вплоть до реставрации 1920-х годов. В тех же 1780-х годах живописное позакомарное завершение собора вместе с кокошниками было частично разобрано, для обустройства четырехскатной “досадной новой железной крыши”. После исторического перелома 1917 года, добротные каменные постройки монастыря не могли не привлечь внимания новых городских властей. После полного опустошения храмов в упраздненном монастыре расположился ”поселок имени Воровского”, все помещения, за исключением двух монастырских храмов, были отданы под жильё. Храмы перешли в собственность Владимирского губмузея, колокольню и окружавшие монастырь стены разобрали в 1932 году. До 1929 года Успенский собор использовался в качестве склада музейного имущества, после, как зернохранилище. К великому счастью, в 1924 году во Владимире, в качестве ответственного представителя Академического центра Наркомпроса, работал специалист Главнауки, архитектор Петр Дмитриевич Барановский, изыскавший в те непростые годы возможность для обследования и частичной реставрации Успенского собора Княгинина монастыря и подтвердивший его историко-архитектурную ценность и необходимость присвоения памятнику статуса музея. В течение 1924-1925 годов были выполнены работы по разборке жуткого, надстроенного в 1781 году, барабана и расчистке остатков позакомарных сводов, о восстановлении которых в то время не могло быть и речи. С 1945 года в Успенском соборе расположилась Владимирская реставрационная мастерская, а в 1958-1960-х годах её специалистами были осуществлены как разносторонние научные исследования, так и полноценная реставрация архитектурного памятника. Авторами проекта реставрации являются Александр Васильевич и Игорь Александрович Столетовы, представители владимирской династии архитекторов-реставраторов. В результате основному объему собора был возвращен исходный облик, четверик с трехъярусным завершением, пилястры фасадов, барабан со шлемовидной главой, размеры узких высоких окон, всё соответствует замыслу древних зодчих. А вот первоначальную паперть решили не восстанавливать, подремонтировали ту, что была построена в 1823 году, её и оставили. Кроме того, что немаловажно, были устранены опасные трещины и обновлены фрагменты кирпичной кладки стен полутораметровой толщины и сводов, а также восстановлены разрушенные металлические связи. Облик Успенского собора, таким образом, на сегодняшний день представляет собой симбиоз архитектурных форм нескольких эпох.
