Существуют несколько преданий об основании монастыря, отличающиеся некоторыми деталями. По одному из них, на месте расположения монастыря располагалась деревянная часовня святого воина великомученика IV века Димитрия Солунского и келья отшельника. Войска Дмитрия Донского, идя в поход на хана Мамая, остановились около часовни. Александр Пересвет, готовясь к будущей битве, молился в келье отшельника и оставил там свой яблоневый посох. По другому, часовню воздвиг сам Дмитрий Донской, во имя своего ангела, великомученика Димитрия Солунского, остановившись на Дмитриевой горе около реки Верды, для празднования победы на Куликовом поле.
В некорыстных исследованиях упоминается, что, возможно, данные легенды относятся к Троицкому монастырю, позднее переименованному в Скопинский Свято-Духов монастырь, находящемуся в 6 километрах ближе к городу Скопину. В XVII—XVIII веках Троицкий монастырь несколько раз закрывался, а потом открывался вновь. Возможно, что во время одного из таких закрытий, посох Пересвета был перенесён из Троицкого монастыря в Свято-Дмитриевский, а вместе с посохом переместились и предания.
Несмотря на некоторое расхождение в легендах, посох Александра Пересвета «Пересветова дубинка», реально существующая реликвия, которая хранилась в монастыре в течение 600 лет, а сейчас находится в Рязанском краеведческом музее.
Первое письменное упоминание датируется 1676 годом, в нём говорится о находящихся на территории монастыря деревянных храмах Димитрия Солунского, возведённого в 1660 году, Сергия Радонежского, возведённого в 1667 году и монашеских кельях.
В 60-70 годах XVIII века монастырь перестраивается, в основном на купеческие пожертвования. На месте деревянных храмов возводятся каменные, холодный Димитрия Солунского и тёплый Сергия Радонежского. Строятся хозяйственные постройки.
В начале XIX века сильно обветшавший храм Димитрия Солунского реконструируется и заново расписывается. Богослужения в нём возобновлены в 1829 году, но работы по отделке и росписи храма длятся до 1854 года. В 1863 году кирпичная трапезная перестраивается в храм в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». В это же время вокруг монастыря возводится каменная ограда и строится 3-ярусная колокольня.
В 1918 году монастырь был закрыт, здания монастыря национализировали и отдали в распоряжение колхозу. В монастыре разместили склады, свинарники, школу. Монастырские святыни, иконы, утварь частично передали в музеи, частично уничтожили. В дальнейшем колхоз реорганизовали, а постройки стали разбирать на строительные материалы.
Однако, реставрация была признана невозможной, на месте монастыря остались только руины.
21 октября 1995 года Епископ Рязанский и Касимовский Симон освятил храм Димитрия Солунского.
4 января 1996 года Постановлением Святейшего патриарха и Священного Синода приход Димитрия Солунского преобразован в Свято-Димитриевской мужской монастырь.
1 июня 1996 года Совершён первый постриг.
На начало 2010 года в монастыре полностью восстановлены храмы, колокольня, ограда, хозяйственные постройки. Действует иконописная мастерская. В монастыре проживает 5 человек братии.
В монастыре хранятся следующие реликвии, частичка мощей преподобного Сергия Радонежского, частички мощей преподобных Старцев Оптинских, частичка мощей Феофана Затворника.
