В 1858 году на должность строителя монастыря был назначен иеромонах Феоктист. Благодаря жертвам щедрого храмоздателя, строителю Феоктисту удалось в короткие сроки возвести на месте прежних руин Входо-Иерусалимской церкви новый храм. Посвящение выбрали в честь Феодоровской иконы Божией Матери. В 1860 году храм был завершен. Его строили по хорошему проекту в стиле позднего классицизма. Он, может, был несколько суховат во внешней отделке, но в целом производит достойное впечатление. Спокойно-величавый облик здания хорошо гармонирует с общим аскетичным и сдержанным духом древней обители. Веяния «деградирующего классицизма» и пестрого «русского стиля» миновали эту постройку.
В 1917–1918 годах обитель была разграблена, погибла галерея портретов коломенских владык. В начале 1920-х годов монастырь закрыли. Монастырь разрушался постепенно. В братском корпусе устроили квартиры для рабочих совхоза. В настоятельском корпусе разместилась начальная школа, медпункт и квартиры для рабочих. В течение десятилетий в церквях хранили минеральные удобрения. Однако еще в середине XX века в ризнице находилась часть монастырской библиотеки. Окончательно добило монастырь устройство гаража в церкви Феодоровской иконы. Алтарная стена была пробита, и через нее в храм заезжали трактора. Монастырские книги и рукописи вышвырнули на улицу. В конце концов монастырь превратили просто в свалку.
В марте 1991 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II и Священный Синод благословили открытие Бобренева монастыря. С 1991 года начинается восстановление славного памятника Куликовской победы. Реставрацию святыни взяла на себя община московского храма Всех Святых на Соколе во главе со старостой Б. С. Кудинкиным. В братском корпусе открыли небольшую домовую церковь. 18 июля 1992 года первую Божественную литургию в обновляющемся монастыре совершил Высокопреосвященнейший Митрополит Коломенский и Крутицкий Ювеналий. 29 августа 2005 года было совершено торжественное Великое освящение отреставрированной Феодоровской церкви, которое совершил Митрополит Ювеналий.