Примерно во второй четверти XV века была построена каменная теплая на высоком подклете церковь во имя святого основателя монастыря, преподобного Сергия Радонежского. При ней устроена братская трапезная с хлебодарней. Иеромонахом Самуилом начата капитальная перестройка зимнего теплого Сергиевского храма, к которому, помимо существующего Никольского придела, достраивается придел в честь Тихвинской иконы Божией Матери. Заканчивал строительство и отделку храма приемник Самуила игумен Назарий, который, как и Самуил, является подвижником благочестия XIX века. При нем в 1833 году митрополитом Московским и Коломенским Филаретом Дроздовым совершено освящение новопостроенного храма.
В настоящее время полностью отреставрирован храм преподобного Сергия с примыкающим настоятельским корпусом, восстановлена колокольня с надвратной Введенской церковью, западный и восточный братские корпуса, которые используются для нужд расположенной в стенах обители Коломенской Духовной семинарии, эти здания в 2010 году переданы монастырем по договору в безвозмездное пользование семинарии.