Федоровский монастырь был основан после 1304 года, на южной окраине Переславля-Залесского. Место основания выбрано было не случайно. Здесь в 1304 году в день памяти великомученика Федора Стратилата произошла кровопролитная битва между войсками московского и тверского князей. В этой битве погибло множество людей, в том числе предводитель тверского войска боярин Акинф. В память о победе московский князь Юрий Данилович устроил здесь монастырь.
Древнейшее здание монастыря, Федоровский собор, был построен в 1557 году неподалеку от того места, где супруга царя Иоанна Грозного родила ему сына, при крещении получившего имя Федор. Собор был целиком выстроен на средства царя. Он был возведен в центре монастырской территории. Это массивное четырехстолпное величественное сооружение было выстроено из кирпича. Его с трех сторон окружали паперти, а в северо-западном углу была пристроена небольшая колокольня. Пять глав его были поставлены на широкие мощные световые барабаны. Изначально покрытие четверика было позакомарным, о чем свидетельствуют рисунки заложенных закомар на фасадах. Позднее, как у многих древних зданий, кровля была заменена на более практичную четырехскатную. С востока к четверику собора примыкают три апсиды с узкими прорезями окон. Внутри сохранились росписи итальянского «богомаза» Николая Тончи, отца одной из послушниц монастыря Марии Тончи.
В 1704 году в соборе проводилась реставрация, были заменены обветшавшие паперти, взамен сооружены обходные галереи , некоторые окна были заложены, а другие наоборот расширены, так же были уменьшены дверные проемы, была убрана колоколенка, находившаяся в северо-западном углу собора. В 1800 году деревянная обветшавшая кровля была заменена железной. В 1886 году собор вновь решили обновить. Обходные галерей 18 века снова перестраивают. К ним пристраивают одноглавые приделы во имя Серафима Саровского и в честь иконы Божией Матери Федоровская.
Собор был закрыт в 1928 году, а через 2 года разрушили отдельно стоявшую рядом с собором барочную колокольню. В соборе устроили вещевой склад разместившейся на территории монастыря детской колонии, потом и дома престарелых. После Великой Отечественной войны на территории монастыря обосновалась воинская часть. В 1980-е годы здесь размещался институт програмных систем РАН. В эти годы предпринимались попытки реставрировать разрушающийся собор, но ремонт затянулся на долгие годы. Единственное, что было сделано, это установлены луковичные купола, по одной лишь причине.
В 1980-е годы все больше и больше у иностранцев стал пользоваться популярностью туристический маршрут «Золотое кольцо России». Чтобы придать Переславлю-Залесскому вид старинного русского города с многочисленными церквями и монастырями, было принято решение восстановить купола на соборе Федоровского монастыря, первым встречающих туристов при въезде в город. Только в 1998 году собор был передан возрожденной только что женской обители. В 2013 году в нем велись масштабные реставрационные работы, благодаря которым собор предстал перед взором паломников и туристов во всем своем великолепии.
