По древнему преданию, обитель была основана в конце XIV века раскаявшимся разбойником по имени Опта (Оптия), в иночестве — Макарий. Вокруг бывшего преступника собралась братия, он обустроил пустынь, что и стало началом жизни монастыря. Согласно другой легенде Оптину пустынь основал князь Владимир Храбрый, который поддерживал монашество или кто-то из его наследников.
Есть также версия, что ранее в обители жили и монахи и монахини, а такие монастыри в древности называли Оптиными. Точных данных о создании Оптиной пустыни не сохранилось.
Первые письменные данные об Оптиной пустыни относятся ко времени царствования Бориса Годунова. В Козельских писцовых книгах (1629, 1630, 1631 годы) говорится, что монастырю дано на «свечи и ладан» для поминовения царя Феодора Иоанновича. Когда закончилось смутное временя Оптина пустынь оправилась от постигших её бедствий, в том числе литовского разорения. В старейшей вкладной книге 1670 года имеются данные о вкладах царствующих особ.
В 1689 году началось строительство первой каменной церкви Введения Пресвятой Богородицы с приделом во имя преподобного Пафнутия Боровского.
В XVIII века материальное состояние монастыря было тяжёлым. С 1704 года по указу Петра I Оптиной пустыни было предписано платить оброк государству. Деньги были необходимы для строительства Петербурга и войны со шведами. Оброк был очень тяжелым для Оптиной пустыни. По просьбам к прежним вкладчикам можно сделать вывод о бедственном положении Оптиной пустыни. К 1724 году в монастыре было всего 12 человек, и вскоре она была упразднена по Духовному регламенту с присоединением к Белёвскому Спасо-Преображенскому монастырю.
В конце 1726 года указом императрицы Екатерины I Оптина пустынь была восстановлена. В 1741 году было положено начало строительству деревянной колокольни. Затем началось возведение нового храма во имя Введения Пресвятой Богородицы, с двумя приделами: с южной стороны — придел преподобного Пафнутия Боровского, чудотворца, с северной — великомученика Феодора Стратилата.
По отчету 1770-го года в обители числилось три монаха. В 1773 году в монастыре было только два монаха — оба глубокие старики.
Состояние монастыря заметно улучшилось в 1795 году, когда митрополит Московский и Калужский Платон стал уделять должное внимание нуждам обители, и уже через два года в монастыре было 12 монашествующих.
В 1802 году было положено начало строительству новой трехъярусной колокольни высотой 30 сажень и новых флигелей для братских келий. В 1805 году началось возведение Казанского храма, затем больничной церкви с шестью кельями. Через 4 года штат насельников монастыря был увеличен до 30-ти монашествующих.
В 1821 году в монастыре был устроен скит, где селились пустынники, а духовной жизнью монастыря стал ведать старец. В обитель потянулись множество людей всех сословий, стремившихся к духовной жизни. Так, Оптина стала одним из духовных центров России.
С Оптиной пустынью связаны эпизоды из жизни Киреевского, Гоголя, Достоевского, Толстого, Соловьёва и других русских писателей и мыслителей. В. С. Соловьёв привёз Ф. М. Достоевского в Оптину после тяжелой драмы — смерти сына в 1877 году; он прожил в скиту некоторое время. Известно, что некоторые детали в «Братьях Карамазовых» появились благодаря впечатлению от этой поездки. Прототипом старца Зосимы явился старец Амвросий, живший в то время в скиту Оптиной пустыни.
23 января 1918 года декретом Совнаркома Оптина пустынь была закрыта, но некоторое время монастырь существовал под видом «сельскохозяйственной артели». Весной 1923 года сельхозартель была закрыта, и с тех пор здесь устаивалась лесопилка, дом отдыха, концлагерь «Козельск-1», госпиталь, воинская часть. Лишь в 1987 Оптина пустынь вернули Русской Православной Церкви. 3 июня 1988 года после долгого перерыва в Оптиной пустыни совершилось первое богослужение. По сей день в обители принимают тысячи паломников.
