Церковь Сергия Радонежского с настоятельским корпусом, дата постройки неизвестна. Зато известно, что основатель обители Димитрий Прилуцкий встречался с преподобным Сергием Радонежским. И встреча эта произошла в 1354 году в Переславле, куда Сергий прибыл для рукоположения в сан пресвитера. Под влиянием бесед со святым Димитрий ввёл в Никольском монастыре общежительный устав, неизвестный до того на Севере Руси. По преданию, и преподобный Сергий посещал своего духовного друга в устроенной им обители и молился здесь в Никольском храме.
