Первый пятиглавый каменный холодный собор во имя Николая Чудотворца строился больше 40 лет на средства московского гражданина, жителя купеческой Кадашевской слободы Герасима Яковлевича Обухова и его жены Ирины. Возведение его завершилось в 1721 году. Позднее благотворители были похоронены в приделе под северо-западной стеной собора.
В 1999-2003 годах на фундаменте старого собора, взорванного в 1937 году, был возведен новый, на средства благотворителя Виктора Ивановича Тырышкина. Строительством собора руководил Вячеслав Ижиков, составивший проект этого уникального храма. Новый златоглавый Никольский собор стал одним из архитектурных украшений Переславля-Залесского. Он ни в коей мере не повторяет архитектуру старого собора. Высота нового храма 40 метров и может вместить до 1000 человек одновременно. Над центральным порталом собора можно видеть мозаичную икону Святителя Николая, выполненную из смальты мастером Е.Н. Ключаревым.
30 октября 2001 года состоялось знаменательное событие, на здание строящегося Никольского собора были подняты купола и освящен центральный крест на главном куполе. По благословению Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия Второго 1 октября 2005 года состоялось торжественное освящение Никольского собора. Главный престол посвящен святителю и чудотворцу Николаю, два боковых, правый, основателю монастыря преподобному Димитрию Прилуцкому, левый, небесному покровителю строителя собора мученику Виктору, в старом соборе также находился придел в честь преподобного Герасима, небесного покровителя строителя храма Герасима Обухова.
2006 год для истории монастыря отмечен началом работ по росписи собора. К Пасхе 2007 года росписи придела преподобного Димитрия уже были завершены. Автор росписей Александр Деркачев исполнил их в ярком колорите древнерусской московской живописи 14-15 веков. Придел во имя мученика Виктора решен в другой живописной традиции, византийской. Автор Самсон Марзоев за основу композиционного решения взял ранневизантийские мотивы, с имитационным использованием разнообразных пород мрамора. Под руководством С. Морозова были выполнены работы по росписям алтаря Никольского собора. У южной стены собора находится рака с мощами св. князя Андрея Смоленского, чудотворца Переславского, жившего в 14 веке.
