Название, как нетрудно догадаться, дано по старинной церкви Троицы на Бору. Изначально это был одноимённый женский монастырь, сосед Борисоглебского мужского. Первые сведения о Троицком монастыре относятся ко второй половине ХVI века. Во Вкладных и кормовых книгах Борисоглебского монастыря сообщается о вкладе Ивана Грозного за насильственное пострижение княгини Фотинии, вдовы князя Даниила Пронского.
Монастырь был невелик. На его территории располагались деревянная Троицкая церковь с приделом Архистратига Михаила, церковь Святителя Николая, монашеские кельи и кладбище. Обитель была огорожена деревянной оградой в виде частокола. Эта ветхая деревянная ограда сохранялась до 1820-х годов, когда общественным старостой Борисоглебских слобод крестьянином Иваном Васильевичем Щепетиловым была устроена новая ограда с 7 башнями и двумя воротами, с западной и восточной стороны. Сейчас эта ограда находится в руинированном состоянии. Был Свято-Троицкий, что на Бору, монастырь и погостом, сюда приходили молиться жители многочисленных слобод богатого Борисоглебского монастыря. А после секуляризационной реформы императрицы Екатерины II слободы у монахов отобрали и передали графу Орлову. Троицкая церковь стала приходской. С 1840 года приход стал центром благочиния. Каменная колокольня, стоящая отдельно от церкви, трёхъярусная, с высоким шпилем и железным в медной оправе крестом, была возведена в 30-х гг. ХVIII века на средства прихожан.
Стоит обратиться к статистическому своду «Ростовский уезд Ярославской губернии». Согласно сведениям, собранным историком Титовым, церковь, ещё в бытность её монастырской, особо жаловала Прасковья Алексеевна Нарышкина, вдова брата жены царя Алексея Михайловича, воспитательница сына Петра I, царевича Алексея Петровича. До принятия пострига под именем Пульхерия, монахиня Успенского монастыря в Александровой слободе, она построила новое храмовое здание, передала много богатых пожертвований. В частности, серебряный восьмиконечный напрестольный крест, Евангелие, сосуды, дискосы. В целом в храме было немало старинных богослужебных предметов и почитаемых икон. А неподалёку от погоста был небольшой лесок, выросший на склоне реки Устье. Его называли «Божедомкой», там хоронили скоропостижно умерших, над чьими могилами совершались панихиды в последнюю субботу Пятидесятницы.
К сожалению, судьба Троицкой церкви на Бору в ХХ веке сложилась трагически. В 1930 году церковь Троицы на Бору стала центром обновленческого движения в Борисоглебском районе. Из 52 церквей, действовавших тогда в районе, обновленческими стали 19. Церковь закрыли в 1935 году. Священник Георгий Комков был увезён в ОГПУ в 1937 году и в том же году расстрелян. В здании церкви разместились столовая и клуб дома отдыха «III интернационал». Часть плит древнего кладбища пошла на фундаменты строящихся домов. У храма из могильных плит была выложена танцплощадка для отдыхающих в санатории партийных и советских работников. Троицкая церковь сгорела в 1942 году. Позднее её разобрали на кирпич местные жители.
В 1994 году вновь учреждённому Борисоглебскому монастырю был возвращён комплекс Троице-Борского монастыря, точнее сказать то, что уцелело от этого комплекса, алтарная стена Троицкого храма, колокольня, две башни и сторожка. В последние годы усилиями монахов и прихожан колокольня была восстановлена, приобретены колокола. Впервые в 2007 году Иринарховский крестный ход на Троице на Бору был встречен колокольным звоном шести колоколов. А в декабре этого же года на колокольню был водружён поновлённый позолоченный крест. На территории уже уничтоженного кладбища братией монастыря в 2002 году установлен большой деревянный крест, память о том, что здесь место погребения людей, как прежде здесь живших, так и служивших в храме и обители. Хочется надеяться, что и на возрождение самого храма, с Божьей помощью, хватит сил и средств.
