Храм Покрова и Рождества Пресвятой Богородицы от Пролома был соборной церковью Покровского мужского монастыря, который находился в юго-западном углу Окольного города, рядом с Покровской башней, названной так по монастырю. Был он построен, по некоторым данным, в 1399 году. Первое летописное упоминание о монастыре относится к событиям 1544 года, когда от пожара пострадал Покровский монастырь и Якиманская улица.
В 1582 году, после снятия осады Пскова, псковичи во главе с воеводой Иваном Петровичем Шуйским перестроили Покровскую церковь, пристроив к ней храм во имя Рождества Пресвятой Богородицы.
Между церквями была возведена классическая псковская звонница. Церковь стала памятником мужественной обороне города. Здесь хранился синодик с именами павших во время осады псковичей.
Главной святыней храма была чудотворная икона Богородицы Псково-Покровской, перед которой горела неугасимая лампада. На серебряной золоченой ризе была надпись с рассказами о старце Дорофее и нападении на Псков войск Стефана Батория. В 1764 году монастырь был упразднен, церковь Покрова и Рождества Богородицы оставлена с окладным жалованием без прихода. В 1813 году храм приписали к церкви Никиты Гусятника.
В 1847-1848 годах церковь перестроили. Вместо снесённой звонницы, на церковные пожертвования, поставили колокольню с пятью колоколами, расширили притвор. В 1912 году сотрудник Псковского археологического общества В.И. Озелинг, открыл и расчистил монастырский подземный ход, идущий со двора Покровской церкви к Покровской башне и к Баториеву пролому.
5 мая 1936 года церковь была закрыта. В годы немецко-фашисткой оккупации Пскова, храм пострадал. Чудотворная монастырская икона, Образ Богородицы Псково-Покровской, была вывезена оккупантами и обнаружена только в 1970 году. Летом 2000 года канцлер Германии Герхард Шредер подарил икону, выкупленую у частных владельцев, Президенту России Владимиру Путину. 7 сентября 2001 года икона вернулась в Псков и сейчас находится в Троицком соборе Псковского Кремля.
В 1960 году церковь была взята под охрану государства. В 1961-1964 годах была проведена реставрация, зданию был возвращен его первоначальный вид.
Храм очень компактный. С притвором, его длина составляет 17 метров, ширина 15 метров.