Церковь Иоакима и Анны находится на улице Калинина, расположенной неподалеку от пятой крепостной стены города Пскова. В стародавние времена здесь существовал женский Якиманский монастырь, который был известен ещё с 14 века. Главный храм монастыря имел посвящение к родителям Богородицы — Анне и Иоакиму.
Точное время основания церкви Иоакима и Анны неизвестно, но судя по архитектурной составляющей, а также по небывалой ветхости, к какой церковь пришла к моменту ее последней реставрации, которая проводилась на протяжении 1896-1897 годов, она имеет достаточно весомое количество лет. Летописные источники упоминают о церкви только один раз, когда в 1544 году в ней случился неожиданный пожар.
В церкви есть три полукруглые алтарные абсиды, с красиво украшенными карнизами. В простом, но красочном декоре можно заметить одну особенность, которая никак не отражается на других псковских храмах, кирпичи, составляющие композицию рисунка, немного стёсанны к внешним концам своих ребер, по причине чего треугольные впадины соединяются в виде конуса в глубине, а во внешнюю сторону расширяются. Именно этот эффект даёт очарование всему узору, который выглядит легко и воздушно.
В южной стороне расположен придел, освященный во имя Святого пророка Наума, а на северной стороне есть пристройка без алтарной части. С западной стороны примыкает притвор, который соединяется с боковыми частями, а именно северной пристройкой и южным приделом. Притвор имеет маленькую паперть, которая до последнего ремонта была абсолютно типичным псковским крыльцом, расположенным на низких и толстых столбах. Крылечные боковые пролеты были заложены и превращены в стены, по причине чего, старый вид постройки утратился. Двухпролетная звонница стоит на стене притвора. На церкви есть каменный барабан, имеющий узкие окна и необычные украшения. Сверху на него поставлен глухой небольшой барабан, имеющий главу в виде луковицы с фигурным крестом.
Покрытие притвора оформлено одним сводом, а основной храм имеет коробовые своды, расположенные ниже подпружных арок. Опорные столбы, в количестве трех, сделаны полукруглыми, а два столба с восточной стороны имеют округления только со стороны алтаря. При помощи довольно не узкого пролета, сделано соединение притвора и главного храма. Пролет обрел свой настоящий вид в период 1896-1897 годов, а до этого времени на его месте существовал достаточно узкий проход. Именно в это же время была вытянута земля на 1 аршин, а пол немного опущен, по причине чего образовалась достаточно высокая солея. Кроме того, церковные окна были значительно увеличены. Со стороны запада устроены хоры, а в правом приделе, вместо свода, смонтирован обыкновенный потолок. В южной части придела расположены две глубокие ниши, имеющие душники. Пристройка, находящаяся с левой стороны, представляет собой сторожку.
После революции, церковь Иоакима и Анны была закрыта. Реставрационные работы проводились в церкви в 1949 году, при этом, был поставлен на место древний барабан, глава также приобрела свой первоначальный вид. Боковые заложенные стены крыльца полностью очищены, четырехскатное покрытие было заменено на первоначальное восьмискатное.
