Крестовоздвиженское кладбище с кладбищенской Крестовоздвиженской церковью находилось сразу за городской чертой Осташкова, которая ранее проходила по 15-му переулку (ныне Южный переулок), на месте, где сейчас расположен городской почтамт.
Обнесенное каменной оградой Крестовоздвиженское кладбище и церковь изображены на картине местного художника Я.М.Колокольникова-Воронина «Отъезд императора Александра I из Осташкова». Посещение Осташкова Александром I состоялось в 1820 г., отсюда можно заключить, что церковь и кладбище сооружены не позднее начала XIX века.
В 30-е годы XX века Крестоводвиженское кладбище было закрыто, и церковь и кладбищенская ограда постепенно ветшали и приходили в негодность. В 60-е годы частично разрушенное здание церкви еще стояло на окраине Осташкова. В конце 60-х годов границы города были расширены, и рядом с бывшим кладбищем началось строительство нового городского микрорайона. При этом кладбище и церковь были уничтожены окончательно.
В настоящее время сохранилась лишь одна из каменных башенок ограды кладбища. Рядом с ней — тесаный гранитный камень, в сквозном отверстии которого, вероятно, устанавливалась кружка для пожертвований.
