Брянский Петропавловский монастырь — один из древнейших в Брянской области. Основание его приходится на 1280-й год. Первые деревянные постройки обители до нашего времени конечно же не сохранились, уцелела лишь церковь Введения, основанная Олегом Брянским, вторым сыном князя Романа Михайловича, одним из крупнейших правителей своего времени и покровителя земли Брянской. Как и повсюду на Руси, Петропавловский монастырь строился не сразу. Веками утверждалась и его экономическая мощь. К середине ХVIII века обители принадлежали сёла Городище, Полпино, Дорожово, немалые земельные наделы внутри города. Монастырь имел свои мельницы, сушила, конюшни, кузницы, кожевни. Но указом императрицы Екатерины II в 1764 году все угодья и вотчины у монастыря были отобраны, а сам он упразднён.
В 1830 году император Николай I утвердил предложение о переводе штата Петропавловского монастыря в Елец. Однако по ходатайству Брянского городского общества и местных купцов Ивана и Козьмы Семыкиных, пожертвовавших средства на восстановление монастыря для вдов, девиц и сирот, в 1833 году император разрешил восстановить его и разместить в нём монахинь на правах общежития. Позже начались работы по укреплению и дальнейшему строительству обители. В начале ХХ века братья Могилевцевы устроили в нём водопровод. Венцом работ по его прокладке стало возведение колодца-фонтана со скульптурой Самсона. Последней монастырской постройкой стала больница. Во время Первой мировой войны в ней был устроен госпиталь для раненых солдат и офицеров. К 1917 году в обители было два храма, семь каменных корпусов и 30 деревянных флигелей-келий. Однако к концу ХIХ века имя Олега Романовича оказалось почти забытым. Импульс к его общероссийскому почитанию дал великий князь Константин Константинович. Он не только назвал одного из своих сыновей редким в то время именем Олег, но и пожертвовал Петропавловскому монастырю икону святого благоверного князя Олега Брянского с серебряной позолоченной лампадою и четыре билета по 150 рублей. Проценты с этих билетов поступали на елей для неугасимой лампады перед святым образом.
В 1900 году Брянская городская Дума объявила 20 сентября днём памяти Брянского угодника Божия святого князя Олега. В этот день во всех брянских храмах совершались торжественные богослужения, а торговля была закрыта. В 1903 году по благословению Святейшего Синода был издан «Верный месяцеслов всех Русских Святых», где впервые указан день памяти преподобного Олега, князя Брянского, — 20 сентября/3 октября. Рака с мощами преподобного была установлена в одной из церквей монастыря. К святыням обители традиционно относились также чудотворная икона Божией Матери «Казанская» и деревянные резные иконы: на двух из них был изображён святитель Николай Мирликийский, на третьей — великомученица Параскева. Судьба монастыря не была светлой. В 1918 году его закрыли, а в кельи монахинь поселили рабочих Брянского арсенала. Есть документы, которые свидетельствуют, что в 1922 году отсюда на нужды голодающих Поволжья отправили пять пудов серебра, 2760 штук драгоценных камней, 453 штуки бриллиантов и … 340 грамм золота и жемчуга.
С началом гонения на Церковь мощи святого оказались под угрозой осквернения. Прихожане рассказывали, что в начале 1930-х годов архиепископ Брянский Даниил (Троицкий) принял решение спрятать раку с мощами под алтарём Введенского храма. Принимавшие участие в перезахоронении дали обещание никому не открывать эту тайну. Лишь в 1995 году бывшая староста Введенского храма Мария Белова, свидетельница тех событий, указала примерное место. 10 августа того же года мощи святого Олега Брянского были вновь обретены.
Сохранившаяся церковь Введения построена как соборный храм в 1702-05 гг. на средства брянских купцов Фаддея и Петра Сатовых — вместо прежнего деревянного храма. В 1826 году тёсовые кровли заменены железными, в 1832-м к северному входу пристроен четырёхколонный портик. В июне 1923 года собор быз закрыт, в 1930 году разобраны главы храма и колокольня. Само церковное здание было занято губернским архивом. В храме во имя пророка Илии устроен рабочий клуб, который затем переоборудован под кинотеатр имени Демьяна Бедного, а после 1974 года разобран (сейчас на этом месте находится гостинница «Брянск»). В 1944 году в Введенском храме было возобновлено приходское богослужение. Оставшиеся в живых монахи пели на клиросе. В 1986-90 гг. памятник отреставрирован по проекту архитектора В. Н. Городкова. Монастырь возобновлён 7 октября 2002 года.
