Получил домашнее образование. В 1817—1819 гг. посещал лекции Московского университета (курса не окончил). По сдаче экзамена при Генеральном штабе 10 августа 1819 года в чине юнкера принят в лейб-гвардии Кавалергардский полк. С 1 ноября 1819 года — эстандарт-юнкер, корнет — с 21 декабря 1819 года, поручик — с 13 марта 1823 года. Среди его друзей было немало будущих декабристов: П. Н. Свистунов, Ф. Ф. Вадковский, А. М. Муравьёв. В 1824 году Анненков был принят П. И. Пестелем в Петербургский филиал Южного общества, был ярым приверженцем «Русской правды» Пестеля. Детство и юность провёл в доме своей матери в Москве на углу Петровки и Кузнецкого Моста.
14 декабря 1825 года Анненков был на Сенатской площади, но по противоположную сторону от своих товарищей: командовал взводом кавалергардов, охранявшим правительственную артиллерию. После разгрома восстания был арестован и осуждён к 20 годам каторги, лишению чинов и дворянства, к пожизненному поселению в Сибири.
За полгода до восстания Иван Александрович знакомится с Полиной Гёбль — дочерью наполеоновского офицера, приехавшей в Москву в качестве модистки на работу в торговой фирме Дюманси. Летом молодые люди встретились на ярмарке в Пензе. В Симбирской, Пензенской и Нижегородской губерниях у Анненковых были имения, и молодые под видом объезда их, совершили краткое путешествие. В одной из своих деревень он договорился со священником и нашёл свидетелей, чтобы обвенчаться с Полиной, но она, боясь гнева матери, отказалась от обряда. В Москву они вернулись в ноябре 1825 года. Восстание перевернуло все их планы и мечты. Полина Гёбль добирается до Читы. Там, в деревянной Михайло-Архангельской церкви, она венчается с Иваном Александровичем. Только на время венчания с жениха были сняты кандалы.
Лишь после тридцати лет жизни в Сибири — в 1856 году — Анненковы получили разрешение выехать с мест ссылки. Жить в Санкт-Петербурге и Москве им было запрещено. Анненковы поселились в Нижнем Новгороде в июне 1857 года. Иван Александрович был назначен сверх штата для особых поручений при нижегородском губернаторе. Скончался Иван Анненков 27 января 1878 года.
