Князь Алексей Дмитриевич Оболенский родился 24 ноября (6 декабря) 1855 года в Санкт-Петербурге. Он был представителем старинного княжеского рода Оболенских, видным государственным деятелем, шталмейстером, обер-прокурором Святейшего синода (1905—1906) и последним владельцем калужской усадьбы Березичи.
Алексей Дмитриевич стал вторым сыном сенатора, члена Государственного совета, действительного тайного советника князя Дмитрия Александровича Оболенского (1822—1881) от брака с княжной Дарьей Петровной Трубецкой (1823—1906). Крещен 11 декабря 1855 года в Симеоновской церкви при восприемстве князя И. Л. Шаховского и А. П. Бахметевой.
В 1877 году окончил Императорское училище правоведения, после чего отбывал воинскую повинность в лейб-гвардии Гусарском полку и в мае того же года был причислен с чином титулярного советника к Министерству юстиции и назначен для занятий в 1-й департамент Сената. Вскоре оставил службу в Петербурге и уехал в Калужскую губернию, где начал службу по выборам.
В 1881 году был избран почётным мировым судьёй Козельского округа Калужской губернии и председателем съезда мировых судей, в 1883 году — Козельским уездным предводителем дворянства (1883—1894). Также избирался гласным Калужского губернского земского собрания. В 1882 году пожалован в камер-юнкеры.
В 1894 году был назначен инспектором по сельскохозяйственной части Министерства земледелия и государственных имуществ; состоял членом первой сессии сельскохозяйственного совета. В июле 1895 — назначен управляющим Государственным дворянским земельным и крестьянским поземельным банками, в мае 1896 — произведен в действительные статские советники. Был пожалован придворным званием «в должности шталмейстера».
В мае 1897 года был назначен товарищем министра внутренних дел, принимал участие в пересмотре положения о крестьянах и руководил комиссией по вопросу о предельном земельном обложении, о передаче квартирного налога городам и др. В октябре 1901 года из-за разногласий с министром Д. С. Сипягиным оставил должность и был назначен сенатором с пожалованием в шталмейстеры Двора.
В 1902—1905 годах служил товарищем министра финансов, был главным начальником управления неокладных сборов и казенной продажи питей. В апреле 1905 был назначен членом Государственного совета, где примкнул к группе центра.
С весны 1905 вновь управлял Государственным дворянским земельным и крестьянским поземельным банками. С октября 1905 года по апрель 1906 года в правительстве графа С. Ю. Витте занимал пост обер-прокурора Святейшего синода. При нём разрабатывался вопрос о созыве Поместного собора Русской православной церкви и учреждено было предсоборное присутствие. Был одним из ближайших сотрудников Витте при разработке октябрьских актов 1905 года. С апреля 1906 года состоял присутствующим членом Государственного совета. Состоял почётным членом комитета Санкт-Петербургского попечительства о народной трезвости.
По воспоминаниям князя Г. Н. Трубецкого, в 1918 году князь Оболенский жил в Москве и принадлежал к числу открытых германофилов, готовых «всем пожертвовать, лишь бы немцы освободили от большевиков». Позднее эмигрировал в Германию. Скончался после тяжелой болезни в Дрездене в 1933 году.
