Стела, посвященная 850-ти летнему юбилею города (на год старше Москвы), установлена в 1996 году в самом центре города на площади Металлургов. Выполнена в виде серебристого цвета богини Победы Ники на белой колонне с гербом города и знаменами: российским, советским Красноармейским и… морским Андреевским.
Меченск (Мценск) впервые упомянут в Никоновской летописи в 1146 году под названием (Мценеск, Мцьнеск) в составе Черниговского княжества.
С XIII века Мценск подвергался нашествию монголо-татар. В 1238 году город разрушен Батыем.
Меченск на карте Новосильского княжества в XIII — XIV веках
С 1246 года Меченск входил в состав независимого Новосильского княжества.
С 1320 года город находился под властью Великого княжества Литовского.
После гибели великого князя Романа Михайловича Мценск и Любутск не сохранились за Брянском. C 1408 года Мценск центр учреждённого Великим князем Литовским Витовтом Мценско-Любутского наместничества. К середине XV века эти города были подчинены именно Смоленску с сохранением в них особого наместничества.
Летом 1492 года русская рать под командованием воеводы Феодора Телепня Оболенского захватила Мценск: «город Мченеск взяша, и землю повоеваша, и воеводу их Бориса Семёнова сына Александрова изымаша и иных многых, и приведоша их на Москву».
Набеги крымских татар на Мценск продолжались вплоть до XVI века.
Окончательно Мценск вошёл в состав Московского государства в 1505 году.
В 1555 году в указе о сборе войска для похода на Крымское ханство, в числе «сиверских» (северских) городов называются также Мценск, Одоев, Белёв и Новосиль.
В XVI—XVII веках Мценская крепость стала одной из крупнейших на юге Московского государства, но во второй половине XVII века утратила военное значение.
В 1708 году Мценск стал частью Киевской губернии, с 1719 года был приписан к Орловской провинции. В 1727 году провинция вошла в состав Белгородской губернии.
В 1778 году Мценск стал уездным городом Мценского уезда Орловского наместничества (с 1796 года — Орловской губернии). В 1780 году был утверждён генеральный план города.
С начала XIX века город стал быстро развиваться как торговый, имеющий речную пристань. В 1868 году через город прошла Московско-Курская железная дорога, что привело к упадку хлебной пристани.
В XIX веке в городе действовал подземный деревянный водопровод длиной около 1 км. В конце XIX века в городе насчитывалось 164 каменных и 1673 деревянных дома. Мценск славился ремёслами, особенно производством Мценского кружева.
14 октября 1919 года части Корниловского полка 1-го армейского корпуса Добровольческой армии совершили короткий набег на Мценск, быстро взяв город, но вскоре отошли, расстреляв красного коменданта, бывшего генерала Сапожникова. Мценск стал крайней точкой наступления Вооруженных сил юга России под командованием Деникина.
19 мая 1924 года после упразднения Мценского уезда Мценск был преобразован в посёлок городского типа, но 6 июля 1925 года Мценск был снова объявлен городом.
В 1928 году город стал центром Мценского района Орловского округа Центрально-Чернозёмной области (с 1937 года в составе Орловской области).